stringtranslate.com

Пиносильвин

Пиносильвин — органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH=CHC 6 H 3 (OH) 2 . Белое твердое вещество, родственное транс-стильбену , но с двумя гидроксильными группами на одном из фенильных заместителей. Он хорошо растворяется во многих органических растворителях, таких как ацетон . [1]

Происшествие

Пиносильвин вырабатывается в растениях в ответ на грибковые инфекции, стресс, вызванный озоном , и физическое повреждение, например. [2] Это фунгитоксин , защищающий древесину от грибковой инфекции. [3] Он присутствует в сердцевине сосновых [2] , а также обнаружен в Gnetum cleistostachyum . [4]

При инъекции крысам пиносильвин подвергается быстрому глюкуронированию и имеет низкую биодоступность . [5]

Биосинтез

Пиносильвинсинтаза — фермент , катализирующий биосинтез пиносильвина из малонил-КоА и циннамоил-КоА :

3 малонил-S-КоА + циннамоил-S-КоА → 4 КоА-SH + пиносильвин + 4 CO 2

Этот биосинтез примечателен, поскольку биосинтезы растений, использующие коричную кислоту в качестве отправной точки, редки по сравнению с более распространенным использованием п -кумаровой кислоты . Два других соединения, получаемые из коричной кислоты, — это анигоруфон и куркумин . [6] [7]

Ссылки

  1. ^ М., Хейнс, Уильям (2014). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95-е издание (95-е изд.). Хобокен: CRC Press. стр. 458. ISBN 9781482208689. OCLC  908078665.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ ab Hovelstad, Hanne; Leirset, Ingebjorg; Oyaas, Karin; Fiksdahl, Anne (2006-01-31). "Скрининговый анализ пиносильвиновых стильбенов, смоляных кислот и лигнанов в норвежских хвойных". Molecules (Базель, Швейцария) . 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403 . doi : 10.3390/11010103 . ISSN  1420-3049. PMC 6148674. PMID 17962750  .  
  3. ^ Ли, SK; Ли, HJ; Мин, HY; Парк, EJ; Ли, KM; Ан, YH; Чо, YJ; Пайи, JH (март 2005 г.). «Антибактериальная и противогрибковая активность пиносильвина, компонента сосны». Fitoterapia . 76 (2): 258–260. doi :10.1016/j.fitote.2004.12.004. ISSN  0367-326X. PMID  15752644.
  4. ^ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хун (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 7 (2): 131–137. doi :10.1080/10286020310001625102. ISSN  1028-6020. PMID  15621615.
  5. ^ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (ноябрь 2006 г.). «Фармакокинетика отдельных стильбенов: рапонтигенин, пикеатаннол и пиносильвин у крыс». Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–1450. doi : 10.1211/jpp.58.11.0004 . ISSN  0022-3573. PMID  17132206.
  6. ^ Шмитт, Б.; Хёльшер, Д.; Шнайдер, Б. (февраль 2000 г.). «Изменчивость фенилпропаноидного P-биосинтез фенилфеналенонов у Anigozanthos preissii ». Фитохимия . 53 (3): 331–337. дои : 10.1016/s0031-9422(99)00544-0. ISSN  0031-9422. ПМИД  10703053.
  7. ^ Кита, Томоко; Имаи, Синсукэ; Савада, Хироши; Кумагаи, Хидехико; Сэто, Харуо (июль 2008 г.). «Биосинтетический путь куркуминоида в куркуме (Curcuma longa), выявленный с помощью 13C-меченых прекурсоров». Бионаука, биотехнология и биохимия . 72 (7): 1789–1798. doi : 10.1271/bbb.80075 . ISSN  1347-6947. PMID  18603793.