Пирогаллол — органическое соединение с формулой C6H3 ( OH) 3 . Это водорастворимое белое твердое вещество, хотя образцы обычно коричневатые из-за его чувствительности к кислороду. [ 3 ] Это один из трех изомеров бензолтриолов .
Его получают способом, впервые описанным Шееле в 1786 году: нагреванием галловой кислоты для индукции декарбоксилирования. [3]
Галловую кислоту также получают из танина . Было разработано много альтернативных путей. Один из способов приготовления включает обработку пара -хлорфенолдисульфоновой кислоты гидроксидом калия , [4] вариант проверенного временем пути получения фенолов из сульфоновых кислот . [5]
Полигидроксибензолы относительно богаты электронами. Одним из проявлений является легкое С-ацетилирование пирогаллола. [6]
Когда-то его использовали при окраске волос , окраске шовных материалов. Он также обладает антисептическими свойствами.
В щелочном растворе пирогаллол подвергается депротонированию. Такие растворы поглощают кислород из воздуха, становясь коричневыми. Это преобразование можно использовать для определения количества кислорода в газовой пробе, в частности, с помощью аппарата Орсата . Щелочные растворы пирогаллола использовались для поглощения кислорода в газовом анализе.
Пирогаллол также использовался в качестве проявителя в 19-м и начале 20-го веков в черно-белых проявителях. Гидрохинон используется чаще сегодня. Его использование в значительной степени историческое, за исключением специальных целей. Его все еще использовали несколько известных фотографов, включая Эдварда Уэстона . В те дни он имел репутацию непредсказуемого и ненадежного вещества, возможно, из-за его склонности к окислению. Он пережил возрождение, начавшееся в 1980-х годах, во многом благодаря усилиям экспериментаторов Гордона Хатчингса и Джона Уимберли . Хатчингс провел более десятилетия, работая над формулами пирогаллола, в конечном итоге создав тот, который он назвал PMK по его основным ингредиентам: пирогаллол, Metol и Kodalk (торговое название Kodak для метабората натрия). Эта формула решила проблемы с консистенцией, и Хатчингс обнаружил, что взаимодействие между зеленоватым пятном, которое дают пленке пиропроявители, и цветовой чувствительностью современных фотобумаг с переменным контрастом дает эффект экстремально компенсирующего проявителя . С 1969 по 1977 год Уимберли экспериментировал с проявителем Pyrogallol. Он опубликовал свою формулу для WD2D в 1977 году в Petersen's Photographic. PMK и другие современные пироформулы теперь используются многими черно-белыми фотографами. В книге Film Developing Cookbook есть примеры. [7]
Другой проявитель, в основном на основе пирогаллола, был разработан Джеем ДеФером. 510-pyro, [8] представляет собой концентрат, который использует триэтаноламин в качестве щелочи , а пирогаллол, аскорбиновую кислоту и фенидон в качестве комбинированных проявителей в одном концентрированном исходном растворе с длительным сроком хранения. Этот проявитель обладает как окрашивающими, так и дубильными свойствами, и негативы, проявленные с его помощью, невосприимчивы к эффекту Калльера . Его можно использовать для малых и больших форматов негативов.
Примеры можно найти в книге «Поваренная книга темной комнаты (альтернативная фотосъемка)». [9]
Использование пирогаллола, например, в составе красок для волос, сокращается из-за опасений по поводу его токсичности. [10] Его LD 50 (перорально, крысы) составляет 300 мг/кг. [3]
Было обнаружено, что чистый пирогаллол чрезвычайно генотоксичен при введении в культивируемые клетки , но белки α-амилазы защищают от его токсичности при повседневном воздействии. [11] [12]