Пирролидин , также известный как тетрагидропиррол , представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (CH 2 ) 4 NH. Это циклический вторичный амин , также классифицируемый как насыщенный гетероцикл . Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой и большинством органических растворителей. Он имеет характерный запах, который описывают как «аммиачный, рыбный, напоминающий моллюсков». [4] Помимо самого пирролидина, известно множество замещенных пирролидинов.
Пирролидин получают промышленным путем реакцией 1,4-бутандиола и аммиака при температуре 165–200 °С и давлении 17–21 МПа в присутствии кобальт- и оксидного катализатора, нанесенного на оксид алюминия . [5]
Реакцию проводят в жидкой фазе в трубчатом или пучковом реакторе непрерывного действия, который работает по методу рециркуляционного газа. Катализатор выполнен в виде неподвижного слоя, конверсия осуществляется в нисходящем режиме. Продукт получают после многоступенчатой очистки и разделения экстрактивной и азеотропной перегонкой . [5]
В лаборатории пирролидин обычно синтезировали обработкой 4-хлорбутан-1-амина сильным основанием:
Кроме того, 5-членное N- гетероциклическое кольцо производных пирролидина может быть синтезировано посредством каскадных реакций . [6]
Многие модификации пирролидина встречаются в природных и синтетических лекарствах, а также в потенциальных лекарствах. [6] Пирролидиновая кольцевая структура присутствует во многих природных алкалоидах , в т.ч. никотин и гигрин . Он содержится во многих лекарствах, таких как проциклидин и бепридил . Он также является основой соединений рацетама ( например, пирацетама , анирацетама ). Аминокислоты пролин и гидроксипролин в структурном смысле являются производными пирролидина.
Пирролидин – основание. Его основность типична для других диалкиламинов. [7] По сравнению со многими вторичными аминами пирролидин отличается своей компактностью, что является следствием его циклической структуры.
Пирролидин используется в качестве строительного материала при синтезе более сложных органических соединений. Он используется для активации кетонов и альдегидов в направлении нуклеофильного присоединения путем образования енаминов (например, используется при алкилировании енаминов Сторка ): [8]
{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 6, с. 1014.