Пирролидин , также известный как тетрагидропиррол , является органическим соединением с молекулярной формулой (CH 2 ) 4 NH. Это циклический вторичный амин , также классифицируемый как насыщенный гетероцикл . Это бесцветная жидкость, которая смешивается с водой и большинством органических растворителей. Он имеет характерный запах, который был описан как «аммиачный, рыбный, моллюсковый». [4] Помимо самого пирролидина, известно много замещенных пирролидинов.
Пирролидин получают в промышленности реакцией 1,4-бутандиола и аммиака при температуре 165–200 °C и давлении 17–21 МПа в присутствии катализатора на основе оксида кобальта и никеля , нанесенного на оксид алюминия . [5]
Реакция осуществляется в жидкой фазе в непрерывном трубчатом или трубчатом реакторе, который работает по методу циркуляционного газа. Катализатор расположен в виде неподвижного слоя, а конверсия осуществляется в режиме нисходящего потока. Продукт получается после многоступенчатой очистки и разделения путем экстрактивной и азеотропной дистилляции . [5]
В лабораторных условиях пирролидин обычно синтезировали путем обработки 4-хлорбутан-1-амина сильным основанием:
Кроме того, 5-членное N -гетероциклическое кольцо производных пирролидина может быть синтезировано посредством каскадных реакций . [6]
Многие модификации пирролидина обнаружены в природных и синтетических препаратах и кандидатах на роль лекарств. [6] Структура пирролидинового кольца присутствует во многих природных алкалоидах, в том числе никотине и гигрине . Она обнаружена во многих препаратах, таких как проциклидин и бепридил . Она также является основой для соединений рацетама ( например, пирацетама , анирацетама ). Аминокислоты пролин и гидроксипролин являются, в структурном смысле, производными пирролидина.
Пирролидин является основанием. Его основность типична для других диалкиламинов. [7] По сравнению со многими вторичными аминами пирролидин отличается своей компактностью, которая является следствием его циклической структуры.
Пирролидин используется как строительный блок в синтезе более сложных органических соединений. Он используется для активации кетонов и альдегидов в направлении нуклеофильного присоединения путем образования енаминов (например, используется в алкилировании енаминов по Сторку ): [8]
{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Собрание томов , т. 6, стр. 1014.