Пировиноградная кислота (CH 3 COCOOH) — простейшая из альфа-кетокислот с карбоксильной и кетонной функциональной группой. Пируват , сопряженное основание , CH 3 COCOO − , является промежуточным продуктом в нескольких метаболических путях по всей клетке.
Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза , преобразована обратно в углеводы (например, глюкозу) посредством глюконеогенеза или преобразована в жирные кислоты посредством реакции с ацетил-КоА . [3] Она также может быть использована для построения аминокислоты аланина и может быть преобразована в этанол или молочную кислоту посредством ферментации .
Пировиноградная кислота поставляет энергию клеткам через цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса) при наличии кислорода ( аэробное дыхание ), а при недостатке кислорода она ферментируется с образованием лактата . [4]
В 1834 году Теофиль-Жюль Пелуз перегнал винную кислоту и выделил глутаровую кислоту и еще одну неизвестную органическую кислоту. Йенс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту в следующем году и назвал ее пировиноградной кислотой, поскольку ее перегоняли с использованием тепла. [5] [6] Правильная молекулярная структура была выведена к 1870-м годам. [7]
Пировиноградная кислота — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах уксусной кислоты , которая смешивается с водой. [8] В лаборатории пировиноградная кислота может быть получена нагреванием смеси винной кислоты и гидросульфата калия , [9] окислением пропиленгликоля сильным окислителем (например, перманганатом калия или отбеливателем ) или гидролизом ацетилцианида , образующегося при реакции ацетилхлорида с цианидом калия : [ требуется ссылка ]
Пируват является важным химическим соединением в биохимии . Это продукт метаболизма глюкозы , известного как гликолиз . [10] Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, [10] которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов. Пируват преобразуется в ацетил-кофермент А , который является основным входом для серии реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот). Пируват также преобразуется в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции , которая пополняет промежуточные продукты цикла Кребса; также оксалоацетат используется для глюконеогенеза . [ необходима цитата ]
Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса , биохимика, удостоенного Нобелевской премии по физиологии 1953 года совместно с Фрицем Липманном за исследования метаболических процессов. Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот, поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся в ходе реакций. [ необходима цитата ]
Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно , создавая лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов (и у карпа [11] ). Пируват из гликолиза преобразуется путем ферментации в лактат с использованием фермента лактатдегидрогеназы и кофермента НАДН при ферментации лактата или в ацетальдегид (с ферментом пируватдекарбоксилазой ), а затем в этанол при спиртовой ферментации . [ требуется ссылка ]
Пируват является ключевым пересечением в сети метаболических путей . Пируват может быть преобразован в углеводы через глюконеогенез , в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА , в аминокислоту аланин и в этанол . Таким образом, он объединяет несколько ключевых метаболических процессов. [ необходима цитата ]
На последнем этапе гликолиза фосфоенолпируват (ФЕП) преобразуется в пируват с помощью пируваткиназы. Эта реакция является строго экзергонической и необратимой; в глюконеогенезе для катализа обратного превращения пирувата в ФЕП требуются два фермента, пируваткарбоксилаза и ФЕП-карбоксикиназа . [ необходима цитата ]
Соединение C00074 в базе данных путей KEGG . Фермент 2.7.1.40 в базе данных путей KEGG . Соединение C00022 в базе данных путей KEGG .
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
Декарбоксилирование пирувата комплексом пируватдегидрогеназы приводит к образованию ацетил-КоА .
Карбоксилирование пируваткарбоксилазой приводит к образованию оксалоацетата .
Трансаминирование под действием аланинаминотрансферазы приводит к образованию аланина .
Восстановление лактатдегидрогеназой приводит к образованию лактата .
Пировиноградная кислота является распространенной карбоновой кислотой во вторичных органических аэрозолях . [12]
Пируват продается как добавка для снижения веса , хотя надежная наука еще не подтвердила это утверждение. Систематический обзор шести испытаний обнаружил статистически значимую разницу в массе тела при приеме пирувата по сравнению с плацебо . Однако все испытания имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой. Обзор также выявил побочные эффекты , связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Авторы пришли к выводу, что не было достаточных доказательств в поддержку использования пирувата для снижения веса. [13]
Имеются также данные in vitro и in vivo, свидетельствующие о том, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции продукции НАДН и повышает сердечную функцию. [14] [15]
