Пировиноградная кислота ( название IUPAC : 2-оксопропановая кислота , также называемая ацетоевой кислотой ) (CH 3 COCOOH) — простейшая из альфа-кетокислот , содержащая карбоновую кислоту и кетоновую функциональную группу. Пируват , конъюгатное основание CH 3 COCOO - , является промежуточным звеном в нескольких метаболических путях в клетке.
Пировиноградная кислота может быть получена из глюкозы посредством гликолиза , преобразована обратно в углеводы (например, глюкозу) посредством глюконеогенеза или преобразована в жирные кислоты посредством реакции с ацетил-КоА . [3] Его также можно использовать для создания аминокислоты аланина и превращать в этанол или молочную кислоту посредством ферментации .
Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией посредством цикла лимонной кислоты (также известного как цикл Кребса), когда присутствует кислород ( аэробное дыхание ), и, альтернативно, ферментируется с образованием лактата , когда кислорода не хватает. [4]
В 1834 году Теофиль-Жюль Пелуз перегнал винную кислоту , выделил глутаровую кислоту и еще одну неизвестную органическую кислоту. В следующем году Йёнс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту и назвал пировиноградную кислоту, потому что ее перегоняли с использованием тепла. [5] [6] Правильная молекулярная структура была выведена к 1870-м годам. [7]
Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с запахом, похожим на запах уксусной кислоты , и смешивается с водой. [8] В лаборатории пировиноградную кислоту можно получить нагреванием смеси винной кислоты и гидросульфата калия , [9] окислением пропиленгликоля сильным окислителем (например, перманганатом калия или отбеливателем ) или гидролизом. ацетилцианида , образующегося в результате реакции ацетилхлорида с цианидом калия : [ нужна ссылка ]
Пируват — важное химическое соединение в биохимии . Это результат метаболизма глюкозы , известный как гликолиз . [10] Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, [10] которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов. Пируват превращается в ацетил-коэнзим А , который является основным исходным веществом для серии реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот). Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции , которая пополняет запасы промежуточных продуктов цикла Кребса; кроме того, оксалоацетат используется для глюконеогенеза . [ нужна цитата ]
Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса , биохимика, удостоенного в 1953 году Нобелевской премии по физиологии совместно с Фрицем Липманном за исследования метаболических процессов. Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот, поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся в ходе реакций. [ нужна цитата ]
Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно , образуя лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов (и карпа [11] ). Пируват в результате гликолиза превращается в результате ферментации в лактат с помощью фермента лактатдегидрогеназы и кофермента НАДН при лактатном брожении или в ацетальдегид (с помощью фермента пируватдекарбоксилазы ), а затем в этанол при алкогольном брожении . [ нужна цитата ]
Пируват является ключевым перекрестком в сети метаболических путей . Пируват может превращаться в углеводы посредством глюконеогенеза , в жирные кислоты или энергию посредством ацетил-КоА , в аминокислоту аланин и в этанол . Таким образом, он объединяет несколько ключевых метаболических процессов. [ нужна цитата ]
На последнем этапе гликолиза фосфоенолпируват ( ФЕП ) превращается в пируват под действием пируваткиназы . Эта реакция сильно экзергонична и необратима; В глюконеогенезе необходимы два фермента, пируваткарбоксилаза и PEP-карбоксикиназа , чтобы катализировать обратное превращение пирувата в PEP. [ нужна цитата ]
Соединение C00074 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.1.40 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00022 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
Декарбоксилирование пирувата комплексом пируватдегидрогеназы приводит к образованию ацетил-КоА .
Карбоксилирование пируваткарбоксилазой приводит к образованию оксалоацетата .
Трансаминирование аланинаминотрансферазой приводит к образованию аланина .
Восстановление лактатдегидрогеназой приводит к образованию лактата .
Пировиноградная кислота представляет собой распространенную карбоновую кислоту во вторичных органических аэрозолях . [12]
Пируват продается как добавка для снижения веса , хотя заслуживающая доверия наука еще не подтвердила это утверждение. Систематический обзор шести исследований выявил статистически значимую разницу в массе тела при приеме пирувата по сравнению с плацебо . Однако все исследования имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой. В обзоре также были выявлены побочные эффекты , связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Авторы пришли к выводу, что доказательств в поддержку использования пирувата для снижения веса недостаточно. [13]
Имеются также доказательства in vitro и in vivo на сердцах, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции производства НАДН и улучшает сердечную функцию. [14] [15]
