Полиамид – это полимер с повторяющимися звеньями , связанными амидными связями. [1]
Полиамиды встречаются как в природе, так и искусственно. Примерами встречающихся в природе полиамидов являются белки , такие как шерсть и шелк . Искусственно полученные полиамиды могут быть изготовлены посредством ступенчатой полимеризации или твердофазного синтеза с получением таких материалов, как нейлоны , арамиды и полиаспартат натрия . Синтетические полиамиды широко используются в текстиле, автомобильной промышленности, коврах, кухонной утвари и спортивной одежде благодаря их высокой долговечности и прочности. Транспортная промышленность является основным потребителем, на ее долю приходится 35% потребления полиамида (ПА). [2]
Полимеры аминокислот известны как полипептиды или белки .
По составу основной цепи синтетические полиамиды классифицируются следующим образом:
Все полиамиды производятся путем образования амидной функции, связывающей две молекулы мономера вместе. Мономеры могут представлять собой сами амиды (обычно в форме циклического лактама, такого как капролактам ), α,ω-аминокислоты или стехиометрическую смесь диамина и двухосновной кислоты. Оба этих типа предшественников дают гомополимер. Полиамиды легко сополимеризуются, поэтому возможны многочисленные смеси мономеров, которые, в свою очередь, могут привести к образованию множества сополимеров. Кроме того, многие нейлоновые полимеры смешиваются друг с другом, что позволяет создавать смеси.
Производство полимеров требует многократного соединения двух групп с образованием амидной связи. В данном случае речь идет, в частности, о амидных связях, и две задействованные группы представляют собой аминогруппу и концевой карбонильный компонент функциональной группы . Они реагируют с образованием связи углерод-азот, образуя особую амидную связь. Этот процесс включает в себя удаление других атомов, ранее входивших в функциональные группы. Карбонильный компонент может быть частью либо группы карбоновой кислоты , либо более реакционноспособного производного ацилгалогенида . Аминная группа и группа карбоновой кислоты могут находиться в одном и том же мономере, или полимер может состоять из двух разных бифункциональных мономеров, один с двумя аминогруппами, другой с двумя группами карбоновой кислоты или хлорангидрида.
Реакция конденсации используется для синтетического получения нейлоновых полимеров в промышленности. Нейлоны должны обязательно включать мономер с прямой цепью ( алифатический ). Амидное звено образуется из аминогруппы (также известной как аминогруппа) и группы карбоновой кислоты . Гидроксил карбоновой кислоты соединяется с водородом амина и дает воду, побочный продукт элиминации, который является тезкой реакции.
В качестве примера реакций конденсации рассмотрим, что в живых организмах аминокислоты конденсируются друг с другом с помощью фермента с образованием амидных связей (известных как пептиды ). Полученные полиамиды известны как белки или полипептиды. На диаграмме ниже рассмотрим аминокислоты как отдельные алифатические мономеры, реагирующие с идентичными молекулами с образованием полиамида, уделяя особое внимание только аминогруппам и кислотным группам. Не обращайте внимания на замещающие группы R – в предположении, что разница между группами R незначительна:
Для полностью ароматических полиамидов или арамидов , например кевлара , в качестве мономера используется более реакционноспособный ацилхлорид . Реакция полимеризации с аминогруппой удаляет хлористый водород . Способ с использованием хлорангидрида можно использовать в качестве лабораторного синтеза, чтобы избежать нагревания и получить почти мгновенную реакцию. [3] Ароматическая составляющая сама по себе не участвует в реакции элиминирования, но увеличивает жесткость и прочность получаемого материала, что приводит к знаменитой прочности кевлара.
На диаграмме ниже арамид состоит из двух разных мономеров, которые непрерывно чередуются, образуя полимерную цепь. Арамиды – ароматические полиамиды:
Полиамиды также можно синтезировать из динитрилов с использованием кислотного катализа с применением реакции Риттера. Этот метод применим для получения нейлона 1,6 из адипонитрила , формальдегида и воды. [4] Кроме того, этим методом можно синтезировать полиамиды из гликолей и динитрилов. [5]