stringtranslate.com

Полиамид

Полиамид – это полимер с повторяющимися звеньями , связанными амидными связями. [1]

Полиамиды встречаются как в природе, так и искусственно. Примерами встречающихся в природе полиамидов являются белки , такие как шерсть и шелк . Искусственно полученные полиамиды могут быть изготовлены посредством ступенчатой ​​полимеризации или твердофазного синтеза с получением таких материалов, как нейлоны , арамиды и полиаспартат натрия . Синтетические полиамиды широко используются в текстиле, автомобильной промышленности, коврах, кухонной утвари и спортивной одежде благодаря их высокой долговечности и прочности. Транспортная промышленность является основным потребителем, на ее долю приходится 35% потребления полиамида (ПА). [2]

Классификация

Полимеры аминокислот известны как полипептиды или белки .

По составу основной цепи синтетические полиамиды классифицируются следующим образом:

Все полиамиды производятся путем образования амидной функции, связывающей две молекулы мономера вместе. Мономеры могут представлять собой сами амиды (обычно в форме циклического лактама, такого как капролактам ), α,ω-аминокислоты или стехиометрическую смесь диамина и двухосновной кислоты. Оба этих типа предшественников дают гомополимер. Полиамиды легко сополимеризуются, поэтому возможны многочисленные смеси мономеров, которые, в свою очередь, могут привести к образованию множества сополимеров. Кроме того, многие нейлоновые полимеры смешиваются друг с другом, что позволяет создавать смеси.

Полимеризационная химия

Производство полимеров требует многократного соединения двух групп с образованием амидной связи. В данном случае речь идет, в частности, о амидных связях, и две задействованные группы представляют собой аминогруппу и концевой карбонильный компонент функциональной группы . Они реагируют с образованием связи углерод-азот, образуя особую амидную связь. Этот процесс включает в себя удаление других атомов, ранее входивших в функциональные группы. Карбонильный компонент может быть частью либо группы карбоновой кислоты , либо более реакционноспособного производного ацилгалогенида . Аминная группа и группа карбоновой кислоты могут находиться в одном и том же мономере, или полимер может состоять из двух разных бифункциональных мономеров, один с двумя аминогруппами, другой с двумя группами карбоновой кислоты или хлорангидрида.

Реакция конденсации используется для синтетического получения нейлоновых полимеров в промышленности. Нейлоны должны обязательно включать мономер с прямой цепью ( алифатический ). Амидное звено образуется из аминогруппы (также известной как аминогруппа) и группы карбоновой кислоты . Гидроксил карбоновой кислоты соединяется с водородом амина и дает воду, побочный продукт элиминации, который является тезкой реакции.

В качестве примера реакций конденсации рассмотрим, что в живых организмах аминокислоты конденсируются друг с другом с помощью фермента с образованием амидных связей (известных как пептиды ). Полученные полиамиды известны как белки или полипептиды. На диаграмме ниже рассмотрим аминокислоты как отдельные алифатические мономеры, реагирующие с идентичными молекулами с образованием полиамида, уделяя особое внимание только аминогруппам и кислотным группам. Не обращайте внимания на замещающие группы R – в предположении, что разница между группами R незначительна:

Реакция двух аминокислот. Многие из этих реакций приводят к образованию длинноцепочечных белков .

Для полностью ароматических полиамидов или арамидов , например кевлара , в качестве мономера используется более реакционноспособный ацилхлорид . Реакция полимеризации с аминогруппой удаляет хлористый водород . Способ с использованием хлорангидрида можно использовать в качестве лабораторного синтеза, чтобы избежать нагревания и получить почти мгновенную реакцию. [3] Ароматическая составляющая сама по себе не участвует в реакции элиминирования, но увеличивает жесткость и прочность получаемого материала, что приводит к знаменитой прочности кевлара.

На диаграмме ниже арамид состоит из двух разных мономеров, которые непрерывно чередуются, образуя полимерную цепь. Арамиды – ароматические полиамиды:

Реакция 1,4-фенилдиамина (пара-фенилендиамина) и терефталоилхлорида с образованием арамида.

Полиамиды также можно синтезировать из динитрилов с использованием кислотного катализа с применением реакции Риттера. Этот метод применим для получения нейлона 1,6 из адипонитрила , формальдегида и воды. [4] Кроме того, этим методом можно синтезировать полиамиды из гликолей и динитрилов. [5]

Синтез нейлона 1,6 из адипонитрила, формальдегида и воды с использованием серной кислоты в качестве катализатора.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Палмер, Р.Дж. 2001. Полиамиды, пластмассы. Энциклопедия полимерной науки и технологий. дои : 10.1002/0471440264.pst251
  2. ^ Исследование рынка инженерных пластмасс, Чересана, сентябрь 2013 г.
  3. ^ «Изготовление нейлона: «трюк с нейлоновой веревкой»» . Королевское химическое общество . Проверено 19 апреля 2015 г.
  4. ^ Магат, Юджин Э.; Фарис, Берт Ф.; Рейт, Джон Э.; Солсбери, Л. Франк (1 марта 1951 г.). «Кислотно-катализируемые реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом1». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1028–1031. дои : 10.1021/ja01147a042. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Лакурай, Муслим Мансур; Мохтари, Масуд (20 февраля 2009 г.). «Синтез полиамидов из п-ксилиленгликоля и динитрилов». Журнал исследований полимеров . 16 (6): 681. doi : 10.1007/s10965-009-9273-z. ISSN  1022-9760. S2CID  98232570.

дальнейшее чтение