Винилгалогенид

Класс химических соединений

Общая структура винилгалогенида, где X — галоген, а R — переменная группа.

В органической химии винилгалогенид — это соединение формулы CH ₂ =CHX (X = галогенид ). Термин винил часто используется для описания любой алкенильной группы. По этой причине алкенилгалогениды с формулой RCH=CHX иногда называют винилгалогенидами. С точки зрения применения доминирующим членом этого класса соединений является винилхлорид , который производится в масштабах миллионов тонн в год в качестве предшественника поливинилхлорида . ^[1] Поливинилфторид – еще один коммерческий продукт. Родственные соединения включают винилиденхлорид и винилиденфторид .

Синтез

Винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана. ^[1]

Из-за их высокой полезности было разработано множество подходов к винилгалогенидам, например:

• реакции винилметаллорганических соединений с галогенами

• Такайское олефинирование

• Олефинирование Сторка-Чжао, например, (хлорметилен)трифенилфосфораном - модификация реакции Виттига.

• Метатезис олефинов ^[2]

Реакции

Винилбромид и родственные алкенилгалогениды образуют реактив Гриньяра и родственные литийорганические реагенты . Алкенилгалогениды подвергаются отщеплению оснований с образованием соответствующего алкина . Наиболее важным является их использование в реакциях кросс-сочетания (например, сочетание Сузуки-Мияуры , сочетание Стилле , сочетание Хека и т. д.).

Смотрите также

• Функциональная группа винилиодида

Рекомендации

1. Э.-Л. Дреер; Т.Р. Торкельсон; К. К. Бойтель (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
2. Ко, Мин Джу; Нгуен, Тах Т.; Чжан, Ханмо; Шрок, Ричард Р.; Ховейда, Амир Х. (2016). «Прямой синтез Z-алкенилгалогенидов посредством каталитического кросс-метатезиса». Природа . 531 (7595): 459–465. Бибкод : 2016Natur.531..459K. дои : 10.1038/nature17396. ПМЦ 4858352 . ПМИД  27008965. 

^[1]

1. Нгуен, Тах Т.; Ко, Мин Джу; Шен, Сяо; Ромити, Филиппо; Шрок, Ричард Р.; Ховейда, Амир Х. (29 апреля 2016 г.). «Кинетически контролируемый E-селективный каталитический метатезис олефинов». Наука . 352 (6285): 569–575. Бибкод : 2016Sci...352..569N. doi : 10.1126/science.aaf4622. ПМЦ 5748243 . ПМИД  27126041.