stringtranslate.com

Семикарбазон

Общая химическая структура семикарбазона
Нитрофуразон — это семикарбазон, используемый в качестве антисептика.

В органической химии семикарбазон это производное иминов , образованное реакцией конденсации между кетоном или альдегидом и семикарбазидом . Они классифицируются как производные имина, поскольку образуются в результате реакции альдегида или кетона с терминальной группой -NH 2 семикарбазида, которая ведет себя очень похоже на первичные амины .

Формирование

Для кетонов
H 2 NNHC(=O)NH 2 + RC(=O)R → R 2 C=NNHC(=O)NH 2
Для альдегидов
H 2 NNHC(=O)NH 2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH 2

Например, семикарбазон ацетона будет иметь структуру (CH 3 ) 2 C=NNHC(=O)NH 2 .

Свойства и применение

Некоторые семикарбазоны, такие как нитрофуразон и тиосемикарбазоны, как известно, обладают противовирусной и противораковой активностью, обычно опосредованной связыванием с медью или железом в клетках. Многие семикарбазоны представляют собой кристаллические твердые вещества, полезные для идентификации исходных альдегидов/кетонов с помощью анализа точки плавления . [1]

Тиосемикарбазон — аналог семикарбазона, содержащий атом серы вместо атома кислорода.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Уильямсон, Кеннет Л. (1999). Макромасштабные и микромасштабные органические эксперименты, 3-е изд . Бостон: Houghton-Mifflin. С. 426–7. ISBN 0-395-90220-7.

Внешние ссылки