stringtranslate.com

Полусинтез

Полусинтез , или частичный химический синтез , — это тип химического синтеза , который использует химические соединения, выделенные из природных источников (таких как культуры микробных клеток или растительный материал) в качестве исходных материалов для получения новых соединений с различными химическими и лечебными свойствами. Новые соединения обычно имеют высокую молекулярную массу или сложную молекулярную структуру, в большей степени, чем те, которые производятся полным синтезом из простых исходных материалов. Полусинтез — это способ получения многих лекарств дешевле, чем с помощью полного синтеза, поскольку требуется меньше химических стадий.

Полусинтез паклитаксела . Установка необходимой боковой цепи и ацетильной группы паклитаксела с помощью короткой серии шагов, начиная с изолированного 10-деацетилбаккатина III. [1]
Нежелательное лактонное кольцо в артемизинине заменяется ацеталем путем восстановления борогидридом калия с последующим метоксилированием . [2]

Лекарства, полученные из природных источников, обычно производятся либо путем изоляции от их природного источника, либо, как описано здесь, путем полусинтеза изолированного агента. С точки зрения химического синтеза живые организмы действуют как высокоэффективные химические фабрики, способные производить структурно сложные соединения посредством биосинтеза . Напротив, инженерный химический синтез, хотя и мощный, имеет тенденцию быть более простым и менее химически разнообразным, чем сложные биосинтетические пути, необходимые для жизни.

Биологические и инженерные пути

Из-за этих различий некоторые функциональные группы легче синтезировать с помощью инженерных химических методов, таких как ацетилирование . Однако биологические пути часто способны генерировать сложные группы и структуры с минимальными экономическими затратами, что делает определенные биосинтетические процессы намного более эффективными, чем полный синтез для получения сложных молекул. Эта эффективность обуславливает предпочтение природных источников при получении определенных соединений, особенно когда синтез их из более простых молекул был бы экономически невыгодным.

Приложения

Растения , животные , грибы и бактерии являются ценными источниками сложных молекул-предшественников , а биореакторы представляют собой пересечение биологического и инженерного синтеза. При разработке лекарств полусинтез используется для сохранения лечебных свойств природного соединения при изменении других молекулярных характеристик, таких как побочные эффекты или пероральная биодоступность , всего за несколько химических шагов. Полусинтез контрастирует с полным синтезом , который полностью конструирует целевую молекулу из недорогих низкомолекулярных предшественников, часто нефтехимических продуктов или минералов. [3] Хотя строгой границы между полным синтезом и полусинтезом нет, они различаются в первую очередь степенью используемого инженерного синтеза. Сложные или хрупкие функциональные группы часто более рентабельно извлекать непосредственно из организма, чем готовить из более простых предшественников, что делает полусинтез предпочтительным подходом для сложных натуральных продуктов.

Известные примеры в разработке лекарств

Практические применения полусинтеза включают новаторское выделение антибиотика хлортетрациклина и последующий полусинтез антибиотиков, таких как тетрациклин , доксициклин и тигециклин . [4] [5] Другие известные примеры включают раннее коммерческое производство противоракового средства паклитаксела из 10-деацетилбаккатина, выделенного из Taxus baccata (европейский тис), [1] полусинтез ЛСД из эрготамина (полученного из грибковых культур спорыньи ) , [ требуется цитирование ] и получение противомалярийного препарата артеметер из встречающегося в природе соединения артемизинина . [2] [ необходим неосновной источник ] [ необходим неосновной источник ] По мере развития синтетической химии преобразования, которые ранее были слишком дорогими или труднодостижимыми, становятся более осуществимыми, влияя на экономическую жизнеспособность полусинтетических путей. [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Goodman J, Walsh V (5 марта 2001 г.). История таксола: природа и политика в поисках противоракового препарата. Cambridge University Press. стр. 100f. ISBN 978-0-521-56123-5.
  2. ^ ab Boehm M, Fuenfschilling PC, Krieger M, Kuesters E, Struber F (2007). «Улучшенный процесс производства противомалярийного препарата Coartem. Часть I». Org. Process Res. Dev . 11 (3): 336–340. doi :10.1021/op0602425.
  3. ^ ab "Добро пожаловать в мир химии". Мир химии .
  4. ^ Nelson ML, Levy SB (декабрь 2011 г.). «История тетрациклинов». Annals of the New York Academy of Sciences . 1241 (декабрь): 17–32. Bibcode : 2011NYASA1241...17N. doi : 10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x. PMID  22191524. S2CID  34647314.
  5. ^ Лю Ф., Майерс АГ (июнь 2016 г.). «Разработка платформы для открытия и практического синтеза новых антибиотиков тетрациклинового ряда». Current Opinion in Chemical Biology . 32 : 48–57. doi : 10.1016/j.cbpa.2016.03.011 . PMID  27043373.