Стадия плей-офф Кубка УЕФА 2008–09 началась 18 февраля 2009 года и завершилась финалом на стадионе «Шюкрю Сараджоглу» в Стамбуле 20 мая 2009 года. В финальном этапе приняли участие 24 команды, занявшие первые три места в каждой группе на групповом этапе , и восемь команд, занявших третьи места на групповом этапе Лиги чемпионов УЕФА .
Каждая игра в финальной фазе, за исключением финала, проводилась в два матча, и каждая команда играла один матч дома. Команда, набравшая большее количество очков по итогам двух матчей, выходила в следующий раунд. В случае, если общий счет был равным, то команда, забившая больше голов на выезде по итогам двух матчей, выходила в следующий раунд. Если голы на выезде также были равны, игралось 30 минут дополнительного времени . Если голы были забиты в дополнительное время, а общий счет оставался равным, гостевая команда квалифицировалась на основании большего количества забитых голов на выезде. Если в дополнительное время не было забито ни одного гола, после дополнительного времени проводилась серия пенальти .
Механизм жеребьевки для каждого раунда следующий:
В финале матч состоял из одного матча на нейтральном поле. Если по окончании основного времени финала счет был равным, то игралось дополнительное время, а затем следовали пенальти, если счет оставался равным.
Жеребьёвка 1/16 финала состоялась 19 декабря 2008 года, на следующий день после финального тура группового этапа Кубка УЕФА. [1] Первые матчи состоялись 18 и 19 февраля, а ответные — 26 февраля 2009 года.
Manchester City были единственной командой из первого квалификационного раунда, которая вышла в 1/8 финала. Braga были единственной командой из Кубка Интертото, которая вышла в 1/8 финала и, таким образом, были удостоены звания победителя Кубка Интертото. Из восьми команд, которые были помещены в корзину 5 жеребьевки группового этапа, только Metalist Харьков и Saint-Étienne вышли в 1/8 финала. Из восьми команд, которые вышли в 1/16 финала из группового этапа Лиги чемпионов УЕФА , две проиграли: Fiorentina и Bordeaux . Из восьми матчей между командой, занявшей третье место, и командой, занявшей первое место из группового этапа Кубка УЕФА, две выиграла команда, занявшая третье место; победителями стали Braga и Paris Saint-Germain .
ЦСКА Москва выиграл со счетом 3:1 по сумме двух матчей.
Харьковский «Металлист» выиграл со счетом 3:0 по сумме двух матчей.
«Гамбург» выиграл со счетом 4–0 по сумме двух матчей.
Марсель 1–1 Твенте по сумме двух матчей. Марсель выиграл 7–6 по пенальти.
«Пари Сен-Жермен» выиграл со счетом 5:1 по сумме двух матчей.
«Галатасарай» выиграл со счетом 4–3 по сумме двух матчей.
«Зенит» из Санкт-Петербурга выиграл со счетом 4:2 по сумме двух матчей.
Вердер Бремен 3–3 Милан по сумме двух матчей. Вердер Бремен выиграл по правилу выездного гола.
«Брага» выиграла со счетом 4–1 по сумме двух матчей.
«Удинезе» выиграл со счетом 4–3 по сумме двух матчей.
«Манчестер Сити» выиграл со счетом 4–3 по сумме двух матчей.
«Аякс» выиграл со счетом 2:1 по сумме двух матчей.
Сент-Этьен выиграл по сумме двух матчей со счетом 5–2.
«Ольборг БК» выиграл со счетом 6–1 по сумме двух матчей.
Донецкий «Шахтер» выиграл со счетом 3:1 по сумме двух матчей.
Динамо Киев 3–3 Валенсия по сумме двух матчей. Динамо Киев выиграло по правилу выездного гола.
Жеребьёвка 1/8 финала состоялась 19 декабря 2008 года, сразу после жеребьёвки 1/16 финала. [1] Первые матчи состоялись 12 марта, а ответные — 18 и 19 марта 2009 года.
«Вердер» выиграл со счетом 3:2 по сумме двух матчей.
«Марсель» выиграл со счетом 4–3 по сумме двух матчей.
"Металлист" Харьков - "Динамо" Киев 3:3 по сумме двух матчей. Динамо Киев победило по голам на выезде.
Донецкий «Шахтер» выиграл со счетом 2:1 по сумме двух матчей.
«Удинезе» выиграл со счетом 2:1 по сумме двух матчей.
«Гамбург» выиграл со счетом 4–3 по сумме двух матчей.
Manchester City 2–2 Aalborg BK по сумме двух матчей. Manchester City выиграл 4–3 по пенальти.
«Пари Сен-Жермен» выиграл со счетом 1:0 по сумме двух матчей.
Жеребьевка четвертьфиналов состоялась 20 марта 2009 года. Первые матчи состоялись 9 апреля, а ответные — 16 апреля.
«Гамбург» выиграл со счетом 4–3 по сумме двух матчей.
«Динамо» Киев выиграло со счетом 3:0 по сумме двух матчей.
Донецкий «Шахтер» выиграл со счетом 4–1 по сумме двух матчей.
«Вердер» выиграл со счетом 6:4 по сумме двух матчей.
Жеребьевка полуфиналов состоялась 20 марта 2009 года, сразу после жеребьевки четвертьфиналов. Первые матчи были сыграны 30 апреля, а ответные — 7 мая.
Донецкий «Шахтер» выиграл со счетом 3:2 по сумме двух матчей.
Вердер Бремен 3–3 Гамбург по сумме двух матчей. Вердер Бремен выиграл по правилу выездного гола.
Финал состоялся 20 мая 2009 года на стадионе Шюкрю Сараджоглу в Стамбуле , Турция.