Мальтийская Премьер- лига 1999–2000 (известная как Премьер-лига Rothmans по причинам спонсорства) была 20-м сезоном Мальтийской Премьер-лиги и 85-м сезоном высшего футбольного дивизиона на Мальте. В ней участвовало 10 команд, и чемпионат выиграл Birkirkara FC .
В начале сезона из Первого дивизиона вышли следующие команды :
По сравнению с предыдущим сезоном Премьер-лиги в Первый дивизион вылетели следующие команды:
Команды, занявшие первые шесть позиций в турнирной таблице, квалифицировались в Топ-6, а очки, полученные в ходе первой фазы, делились пополам (и округлялись) перед началом второй фазы. В результате команды начали со следующими очками перед второй фазой: Биркиркара 24 очка, Валлетта 20, Флориана 17, Слима Уондерерс 17, Пиета Хотспурс 13 и Хибернианс 11.
Команды, занявшие последние четыре места в лиге, были помещены в плей-аут, и в конце фазы две команды, занявшие самые низкие места, были переведены в Первый дивизион. Очки, полученные в ходе первой фазы, были разделены пополам (и округлены) перед началом второй фазы. В результате команды начали со следующими очками перед второй фазой: Naxxar Lions 8 очков, Gozo 7, Zurrieq 6, Rabat Ajax 5.