Битва при Килкаллене произошла 24 мая 1798 года недалеко от двух одноименных поселений в графстве Килдэр и стала одним из первых сражений ирландского восстания 1798 года, состоящего из двух отдельных столкновений между отрядом объединенных ирландских повстанцев и правительственными силами.
Начало восстания в ночь с 23 на 24 мая 1798 года привело к неудавшимся штурмам Баллимор-Юстаса , Нааса и Процветающего . Когда новости о восстании распространились по Килдэру , повстанцы Килкаллена начали мобилизацию на древнем кладбище на вершине холма в городской местности, ныне известной как Старый Килкаллен . К рассвету собралось около 200 человек, в том числе несколько выживших после нападения на Баллимор-Юстас , когда они были замечены местными военными под командованием генерал-лейтенанта Ральфа Дандаса , командующего армией Мидлендса, чей штаб, замок Мартин , находился всего в трех милях отсюда. Дандас быстро собрал объединенные силы численностью около 120 пехотинцев , кавалеристов и драгунов и двинулся на разгон скопления повстанцев.
Около 80 кавалеристов и драгунов мчались впереди пехоты и по прибытии к подножию холма атаковали сбор повстанцев. Однако повстанцы быстро укрепились с трех сторон, используя ров и стены разрушенной церкви и кладбища для защиты своих флангов. Кавалерия была отброшена длинными пиками повстанцев, потеряв в боях более тридцати человек и множество лошадей. Двое их капитанов лежали мертвыми на поле боя, один из которых, капитан Эрскин, как сообщается, погиб после боя. Когда он лежал инвалидом со сломанной ногой в результате падения с лошади, его обнаружила старуха, роющая мусор на поле боя, и зарезала его ржавым ножом. Повстанцы угрожали воспользоваться беспорядком в кавалерии для собственной атаки, но возможное прибытие пехоты прикрыло отход выживших к мосту Килкаллен, где они были подкреплены примерно 100 местными йоменами .
Когда новости о поражении правительства распространились по Килкаллену и его окрестностям, армия повстанцев пополнилась новобранцами, пока не насчитывала почти 1000 человек. Затем руководство повстанцев решило быстро закрепить свою победу, отрезав оставшийся гарнизон от Дублинской дороги, тем самым прервав сообщение между Дублином и югом. Повстанцы перешли реку Лиффи вброд ниже по течению от моста Килкаллен и заняли возвышенность по обе стороны дороги у Тернпайк-Хилл.
Дандас, который теперь больше не недооценивал своих противников, придумал уловку, чтобы сбить повстанцев с возвышенности, отправив вперед небольшой отряд кавалерии. Им было приказано избегать боя и заманивать повстанцев на подготовленные линии огня. Повстанцы проглотили наживку и погнались за передовым отрядом, но были поражены несколькими мушкетными залпами ожидающих солдат. Когда повстанцы в беспорядке достигли Лиффи , кавалерия была высвобождена и рассеяла их, убив около 150 человек, при этом о потерях со стороны правительства не сообщалось.
Несмотря на сокрушительную победу, Дандас был потрясен своим предыдущим поражением, нападениями на изолированные гарнизоны и новостями о распространяющемся восстании. Будучи командующим армией Мидлендса, он решил укрепить свои позиции, издав общий приказ всем силам Короны под его командованием отойти в Наас , фактически оставив большую часть графства повстанцам. В спешке эвакуировать город несколько солдат и некоторые из них, раненые в ходе предыдущих боев, остались и убиты повстанцами.
Повстанцы, разбитые генералом Дандасом у Тернпайк-Хилл, скопились на холме Нокаулин (древнее место Дун-Айлинн ) недалеко от Старого Килкаллена . В субботу 26 мая они начали переговоры о капитуляции. Когда Дандас положительно ответил на предложение повстанцев о мире, они поставили свои условия. Они сдадут себя и свое оружие и вернутся в свои дома при условии, что время бесплатного проживания закончится и разграбленное имущество будет восстановлено. Хотя Дандас, возможно, был благосклонен к обсуждению условий и прекращению боевых действий, правительство было возмущено и отправило генерала Джерарда Лейка , главнокомандующего армией, в Каслмартин.
К тому времени, когда Лейк прибыл в воскресенье, Дандас договорился, что капитуляция состоится на следующий день, в понедельник в Троицу. Патрик О'Келли, 17 лет, был выбран, чтобы принять капитуляцию от имени повстанцев, и был назначен полковником, чтобы он мог должным образом вести переговоры с генералом Дандасом. Встреча была сердечной, но Лейк отказался от каких-либо условий, кроме полной капитуляции повстанцев на авеню Каслмартин. О'Келли сказал, что повстанцы сдадутся только на холме. Несмотря на возражения Лейка, Дандас поднялся на Нокаулин.
Присутствие Дандаса значительно смягчило разочарование повстанцев отказом от условий, и люди начали сдавать оружие и возвращаться домой. Последующая груда оружия была размером с Королевскую биржу, согласно О'Келли в его «Всеобщей истории восстания 1798 года», и позже она была перевезена в Каслмартин. Это позволило избежать запланированного нападения со стороны Лейка, поскольку у него было три пехотных полка и четыре артиллерийских орудия , лежащие в пределах одной мили от Каслмартина, готовые в случае необходимости вступить в бой с повстанцами.