stringtranslate.com

Проантоцианидин типа А

Проантоцианидины типа А являются особым типом проантоцианидинов , которые являются классом флавоноидов . Проантоцианидины имеют широкий спектр названий в диетологическом и научном жаргоне, включая олигомерные проантоцианидины, флавоноиды, полифенолы , конденсированные танины и OPC. Проантоцианидины были впервые популяризированы французским ученым Жаком Маскелье. [1]

Распространение в растениях

Схематическая химическая структура димера проантоцианидина типа А

Связь типа А является менее распространенной особенностью проантоцианидинов как с 4β→8 ( тип В ), так и с 2β→O→7 межфлаваноидными связями. [2]

Гликозиды проантоцианидина типа А могут быть выделены из какао-массы . [3]

Димеры

Другие проантоцианидины типа А можно найти в клюкве , [2] корице , [4] кожуре арахиса [5] [6] и герани белоснежной . [7]

Химия

Процианидины типа B ( димеры катехина ) могут быть преобразованы в процианидины типа A путем радикального окисления. [8] Модели фрагментации проантоцианидинов типа A включают деление гетероциклического кольца (HRF), деление ретро-Дильса-Альдера (RDA), деление с образованием бензофурана (BFF) и деление хинонметида (QM). [9]

Метаболизм

Метаболизм проантоцианидинов типа А имеет важное значение, поскольку большое количество метаболитов обнаруживается в моче и кале вскоре после приема пищи, богатой полимерами, что указывает на быстрое выведение и отсутствие физиологического эффекта. Полимерные проантоцианидины типа А деполимеризуются в эпикатехиновые единицы в тонком кишечнике , затем расщепляются на более мелкие фенольные кислоты , не имеющие известной биологической роли. [10]

Исследовать

In vitro проантоцианидины типа А, выделенные из коктейля с клюквенным соком , продемонстрировали антиадгезионную активность против связывания E. coli с эпителиальными клетками мочевыводящих путей , тогда как проантоцианидины типа В из винограда проявили незначительную активность. [11] Обзор 2014 года показал, что у людей недостаточно клинических доказательств того, что проантоцианидины типа А клюквы эффективны в снижении риска инфекций мочевыводящих путей (ИМП) [12] , тогда как обзор 2023 года пришел к выводу, что длительное употребление продуктов из клюквы может снизить риск ИМП в определенных группах. [13]

Ссылки

  1. ^ Fine, AM (2000). "Олигомерные проантоцианидиновые комплексы: история, структура и фитофармацевтические применения" (PDF) . Alternative Medicine Review . 5 (2): 144–51. PMID  10767669. Архивировано из оригинала (PDF) 4 ноября 2009 г. . Получено 22 сентября 2009 г. .
  2. ^ ab Neto, CC (2007). «Клюква и ее фитохимические вещества: обзор исследований in vitro по борьбе с раком». Журнал питания . 137 (1 Suppl): 186S–193S. doi : 10.1093/jn/137.1.186S . PMID  17182824.
  3. ^ Хатано, Т; Миятаке, Х; Нацумэ, М; Осакабе, Н; Такидзава, Т; Ито, Х; Ёсида, Т (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из какао-тертого и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–58. doi :10.1016/S0031-9422(02)00051-1. PMID  11909632.
  4. ^ Мария Луиза Матеос-Мартин; Элизабет Фуге; Кармен Керо; Хара Перес-Хименес; Хосеп Луис Торрес (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF/TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. дои : 10.1007/s00216-011-5557-3. hdl : 10261/88579. ПМИД  22101466.
  5. ^ de Camargo, AC; Regitano-d'Arce, MAB; Gallo, CR; Shahidi, F. (2015). «Изменения микробиологического статуса, фенольного профиля и антиоксидантной активности кожуры арахиса, вызванные гамма-излучением». Journal of Functional Foods . 12 : 129–143. doi : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
  6. ^ Хунсян Лу; Ямадзаку Ю.; Сасаку Т.; Учида М.; Танака Х.; Ока С. (1999). «Проантоцианидины А-типа из кожуры арахиса». Фитохимия . 51 (2): 297–308. дои : 10.1016/S0031-9422(98)00736-5.
  7. ^ Кальсада, Ф; Серда-Гарсия-Рохас, СМ; Мекес, М; Седильо-Ривера, Р.; Пока, Р; Мата, Р. (1999). «Геранин А и В, новые антипротозойные проантоцианидины А-типа из Geranium niveum». Журнал натуральных продуктов . 62 (5): 705–9. дои : 10.1021/np980467b. ПМИД  10346950.
  8. ^ Кондо, Казунари; Курихара, Масааки; Фукухара, Киёси; Танака, Такаши; Сузуки, Такаши; Мията, Наоки; Тоёда, Масатаке (2000). «Преобразование процианидина B-типа (димера катехина) в A-тип: доказательства отвлечения водорода C-2 в катехине во время радикального окисления». Tetrahedron Letters . 41 (4): 485–488. doi :10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
  9. ^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнцер, Макс Л. (2008). «Масс-спектральный анализ изолированных проантоцианидинов хмеля А-типа методом тандемной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Журнал масс-спектрометрии . 43 (10): 1353–63. doi :10.1002/jms.1411. PMID  18416438.
  10. ^ Мария Луиза Матеос-Мартин; Хара Перес-Хименес; Элизабет Фуге; Хосеп Луис Торрес (2012). «Профиль метаболитов проантоцианидина в моче и фекалиях корицы обыкновенной ( Cinnamomum zeylanicum L.) у крыс». Мол. Нутр. Пищевой Рес . 56 (4): 671–675. doi : 10.1002/mnfr.201100672. hdl : 10261/88578. ПМИД  22383303.
  11. ^ Howell AB, Reed JD, Krueger CG, Winterbottom R, Cunningham DG, Leahy M (2005). «Проантоцианидины клюквы типа А и уропатогенная бактериальная антиадгезионная активность». Фитохимия . 66 (18): 2281–91. doi :10.1016/j.phytochem.2005.05.022. PMID  16055161.
  12. ^ «Научное мнение об обосновании заявления о пользе для здоровья, связанного с CranMax® и снижением риска инфекции мочевыводящих путей путем ингибирования адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/20061». Журнал EFSA . 12 (5): 3657. 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 .
  13. ^ Уильямс, Габриэль; Хан, Дейрдре; Стивенс, Жаклин Х.; Крейг, Джонатан К.; Ходсон, Элизабет М. (17 апреля 2023 г.). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей». База данных систематических обзоров Кокрейна . 4 (4): CD001321. doi :10.1002/14651858.CD001321.pub6. ISSN  1469-493X. PMC 10108827. PMID 37068952  .