В стереохимии прохиральными молекулами являются те, которые могут быть преобразованы из ахиральных в хиральные за один шаг . [1] [2] Ахиральные виды , которые могут быть преобразованы в хиральные за два шага, называются пропрохиральными . [2]
Если два идентичных заместителя присоединены к sp 3 -гибридизованному атому , то для их различения используются дескрипторы pro -R и pro -S. Повышение приоритета заместителя pro -R по сравнению с другим идентичным заместителем приводит к образованию центра хиральности R на исходном sp 3 -гибридизованном атоме, и аналогично для заместителя pro -S.
Тригональный плоский sp 2 -гибридизованный атом может быть преобразован в хиральный центр, если заместитель добавляется к re или si (от лат. rectus 'правый' и sinister 'левый') грани молекулы. Грань обозначается как re , если при взгляде на эту грань заместители у тригонального атома расположены в порядке возрастания приоритета Кана-Ингольда-Прелога (1 к 2 к 3) по часовой стрелке, и как si , если приоритеты увеличиваются против часовой стрелки; обратите внимание, что обозначение полученного хирального центра как S или R зависит от приоритета входящей группы. [3] [4]
Концепция прохиральности необходима для понимания некоторых аспектов стереоспецифичности фермента . Александр Огстон [5] указал, что когда симметричная молекула помещается в асимметричную среду, такую как поверхность фермента , предположительно идентично размещенные группы становятся различимыми. Таким образом, он показал, что более раннее исключение нехирального цитрата как возможного промежуточного продукта в трикарбоксилатном цикле было ошибочным.