Процианидин С1

Химическое соединение

Процианидин C1 (PCC1) — это проантоцианидин типа B. Это тример эпикатехина , содержащийся в винограде ( Vitis vinifera ), ^[1] незрелых яблоках ^[2] и корице ^[3] .

Естественное возникновение и функция

Процианидин С1 можно выделить из экстракта виноградных косточек. ^[4]

Химический синтез

Стереоселективный синтез семи бензилированных проантоцианидиновых тримеров (тример эпикатехина-(4β-8)-эпикатехина-(4β-8)-эпикатехина (процианидин C1), тример катехина-(4α-8)-катехина-(4α-8)-катехина ( процианидин C2 ), тример эпикатехина-(4β-8)-эпикатехина-(4β-8)-катехина и производные тримера эпикатехина-(4β-8)-катехина-(4α-8)-эпикатехина) может быть достигнут с помощью реакции конденсации, катализируемой TMSOTf , с превосходными выходами. Структура бензилированного процианидина C2 была подтверждена путем сравнения спектров 1H ЯМР защищенного процианидина C2, который был синтезирован двумя различными подходами конденсации. Наконец, снятие защиты с производных тримеров (+)-катехина и (-)-эпикатехина дает четыре природных тримера процианидина с хорошим выходом. ^[5]

Исследовать

Было показано, что процианидин C1 является эффективным сенолитическим агентом у мышей дикого типа, с эффектами увеличения продолжительности жизни, снижения маркеров старения и улучшения их физической формы. Также было обнаружено, что он значительно повышает эффективность химиотерапии у мышей, которым были имплантированы клетки опухоли простаты человека . ^{[4] [6]}

Смотрите также

• Содержание фенолов в вине

Внешние ссылки

• Карисса Вонг: Химическое вещество из виноградных косточек позволяет мышам жить дольше, убивая старые клетки. NewScientist, 6 декабря 2021 г.

Ссылки

1. Состав проантоцианидина красных сортов Vitis vinifera из долины Дору во время созревания: Влияние высоты выращивания. Матеус Нуно, Маркес Сара, Гонсалвес Ана К., Мачадо Хосе М. и Де Фрейтас Виктор, Американский журнал энологии и виноградарства, 2001, том. 52, №2, стр. 115-121, ИНИСТ  1129642.
2. Накано, Нобухиро; Нисияма, Тихару; Токура, Томоко; Нагасако-Аказоме, Йоко; Отаке, Ясуюки; Окумура, Ко; Огава, Хидеоки (2 июля 2008 г.). «Процианидин C1 из экстрактов яблок ингибирует FcεRI-опосредованную активацию тучных клеток». Международный архив аллергии и иммунологии . 147 (3): 213–221. дои : 10.1159/000142044. ISSN  1018-2438. PMID  18594151. S2CID  43866026 . Проверено 20 февраля 2022 г.
3. Сан, Пэн; Ли, Кай; Ван, Тин; Цзи, Цзюнь; Ван, Янь; Чэнь, Кай-Сянь; Цзя, Ци; Ли, И-Мин; Ван, Хэ-Яо (2019-07-23). ​​«Процианидин C1, компонент экстрактов корицы, является потенциальным сенсибилизатором инсулина, воздействующим на адипоциты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 67 (32). Американское химическое общество (ACS): 8839–8846. doi :10.1021/acs.jafc.9b02932. ISSN  0021-8561. PMID  31334651. S2CID  198169719.
4. Карисса Вонг (6 декабря 2021 г.). «Химическое вещество из виноградных косточек позволяет мышам жить дольше, убивая старые клетки». New Scientist .
5. Эффективный стереоселективный синтез тримеров проантоцианидина с помощью межмолекулярной конденсации, катализируемой TMSOTf. Акико Сайто, Акира Танака, Макото Убуката и Нориюки Накадзима, Synlett, 2004, том 6, страницы 1069-1073, doi :10.1055/s-2004-822905
6. Xu, Qixia; et al. (6 декабря 2021 г.). «Флавоноид процианидин C1 обладает сенотерапевтической активностью и увеличивает продолжительность жизни у мышей». Nature Metabolism . 3 (12): 1706–1726. doi :10.1038/s42255-021-00491-8. PMC 8688144 . PMID  34873338.