stringtranslate.com

1,2,4-Триметилбензол

1,2,4-Триметилбензол , также известный как псевдокумол , является органическим соединением с химической формулой C6H3 ( CH3 ) 3 . Классифицируется как ароматический углеводород , это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с сильным запахом. Он почти нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях. Он встречается в природе в каменноугольной смоле и нефти ( около 3 % ). Это один из трех изомеров триметилбензола .

История

В 1849 году Чарльз Блахфорд Мэнсфилд ректифицировал каменноугольную смолу и выделил фракции, которые он предположил как кумол и цимол . Последняя фракция кипела немного выше 170°C и имела удельную плотность 0,857. [3]

В 1862 году Уоррен Де ла Рю и Гуго Мюллер (1833-1915) предложили термин псевдокумол для фракций, более тяжелых, чем ксилол . [4]

Когда три года спустя американский химик Сайрус Уоррен (1824-1891) попытался воспроизвести результаты Мэнсфилда, он определил, что масло, кипящее при 170°, имеет ту же формулу, что и кумол, а не цимол, и предложил назвать его изокумолом . [5]

Структура соединения была определена Т. Эрнстом и Вильгельмом Рудольфом Фиттигом , которые впервые получили его из бромксилола и иодметана в 1866 году с помощью реакции Вюрца-Фиттига, разработанной двумя годами ранее. [6]

В следующем году Фиттиг и др. приняли терминологию псевдокумола [7] , в 1869 году Фиттиг и Б. Вакенродер доказали, что фракция представляет собой смесь мезитилена с другим триметилбензолом, за которым было сохранено название псевдокумол [8] , а в 1886 году Оскар Якобсен  [de] показал, что также присутствует третий триметилбензол , открытый им ранее. [9]

Производство

В промышленности он выделяется из ароматической углеводородной фракции C 9 во время перегонки нефти . Примерно 40% этой фракции составляет 1,2,4-триметилбензол. Он также образуется при метилировании толуола и ксилолов и диспропорционировании ксилола на алюмосиликатных катализаторах. [10]

Использует

Псевдокумол является предшественником меллитового ангидрида , из которого производятся высокоэффективные полимеры. Он также используется в качестве стерилизующего агента и в производстве красителей, духов и смол. Другое применение — в качестве присадки к бензину . [11]

Сцинтиллятор

1,2,4-Триметилбензол, растворенный в минеральном масле, используется в качестве жидкого сцинтиллятора [12] в экспериментах по физике элементарных частиц, таких как NOνA и Borexino .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 7929
  2. ^ ab Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0638". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Мэнсфилд, Чарльз Блахфорд (1849). «Исследования каменноугольной смолы». Ежеквартальный журнал Лондонского химического общества . 1 (3): 244–268. doi :10.1039/QJ8490100244. ISSN  1743-6893.
  4. ^ DeLaRue, Warren; Müller, Hugo (1862). «О некоторых продуктах действия разбавленной азотной кислоты на некоторые углеводороды ряда бензола. (Предварительное уведомление.)». Quarterly Journal of the Chemical Society of London . 14 (1): 54–57. doi :10.1039/QJ8621400054. ISSN  1743-6893.
  5. ↑ Американский журнал науки и искусств. С. Конверс. 1865.
  6. ^ Эрнст, Т.; Фиттиг, Руд. (1866). «Ueber das метил- и этилксилол». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 139 (2): 184–198. дои : 10.1002/jlac.18661390208. ISSN  0075-4617.
  7. ^ Фитиг, Руд.; Кёбрих, А.; Джилке, Т. (1868). «Ueber die Zersetzung des Camphers durch schmelzendes Chlorzink». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 145 (2): 129–157. дои : 10.1002/jlac.18681450202. ISSN  0075-4617.
  8. ^ Фиттиг, Руд.; Вакенродер, Б. (1869). «Ueber das im Steinkohlentheer энтальтен триметилбензол». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 151 (3): 292–298. дои : 10.1002/jlac.18691510304. ISSN  0075-4617.
  9. ^ Якобсен, Оскар (1886). «Beitrag zur Kenntniss der zwischen 170 und 200° siedenden Kohlenwasserstoffe des Steinkohlentheeröls». Берихте дер немецкое химическое общество . 19 (2): 2511–2515. дои : 10.1002/cber.188601902195. ISSN  0365-9496.
  10. ^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a13_227
  11. ^ "Chemical Summary for 1,2,4-Trimethylbenzene" (текст) . Агентство по охране окружающей среды США . 1994-08-01 . Получено 2008-01-28 .
  12. ^ Mufson, S.; et al. (1 ноября 2015 г.). «Производство жидкого сцинтиллятора для эксперимента NOvA». Nuclear Instruments and Methods A. 799 : 1–9. arXiv : 1504.04035 . Bibcode : 2015NIMPA.799....1M. doi : 10.1016/j.nima.2015.07.026. S2CID  118578183.

Внешние ссылки