Липофильность (от греч. λίπος «жир» и φίλος «дружелюбный») — это способность химического соединения растворяться в жирах , маслах , липидах и неполярных растворителях, таких как гексан или толуол . Такие соединения называются липофильными (переводится как «любящие жир» или «любящие жир» [1] [2] ). Такие неполярные растворители сами по себе являются липофильными, и поговорка «подобное растворяется в подобном» в целом справедлива. Таким образом, липофильные вещества имеют тенденцию растворяться в других липофильных веществах, тогда как гидрофильные («любящие воду») вещества имеют тенденцию растворяться в воде и других гидрофильных веществах.
Липофильность, гидрофобность и неполярность могут описывать одну и ту же тенденцию к участию в силе дисперсии Лондона , поскольку эти термины часто используются взаимозаменяемо. Однако термины «липофильный» и « гидрофобный » не являются синонимами, как это можно увидеть на примере силиконов и фторуглеродов , которые являются гидрофобными, но не липофильными. [ необходима цитата ]
Поверхностно-активные вещества на основе углеводородов — это соединения, которые являются амфифильными (или амфипатическими), имеющими гидрофильный, взаимодействующий с водой «конец», называемый их «головной группой», и липофильный «конец», обычно длинноцепочечный углеводородный фрагмент, называемый их «хвостом». Они собираются на низкоэнергетических поверхностях, включая границу раздела воздух-вода (снижая поверхностное натяжение ) и поверхности несмешивающихся с водой капель, обнаруженных в эмульсиях масло/вода (снижая межфазное натяжение). На этих поверхностях они естественным образом ориентируются так, чтобы их головные группы находились в воде, а их хвосты либо торчали вверх и в основном из воды (как на границе раздела воздух-вода), либо растворялись в несмешивающейся с водой фазе, с которой контактирует вода (например, как эмульгированная масляная капля). В обеих этих конфигурациях головные группы сильно взаимодействуют с водой, в то время как хвосты избегают любого контакта с водой. Молекулы поверхностно-активных веществ также агрегируют в воде в виде мицелл с торчащими наружу головными группами и сгруппированными вместе хвостами. Мицеллы втягивают маслянистые вещества в свои гидрофобные ядра, объясняя основное действие мыла и моющих средств, используемых для личной гигиены и стирки одежды. Мицеллы также биологически важны для транспортировки жирных веществ на поверхность тонкого кишечника на первом этапе, который приводит к всасыванию компонентов жиров (в основном жирных кислот и 2-моноглицеридов). [ необходима цитата ]
Клеточные мембраны представляют собой двухслойные структуры, в основном образованные из фосфолипидов , молекул, которые имеют высоко интерактивные с водой ионные фосфатные головные группы, прикрепленные к двум длинным алкильным хвостам. [ необходима цитата ]
Напротив, фторированные поверхностно-активные вещества не являются амфифильными или детергентами , поскольку фторуглероды не являются липофильными. [ необходима цитата ]
Оксибензон , распространенный косметический ингредиент, часто используемый в солнцезащитных кремах, особенно хорошо проникает в кожу, поскольку он не очень липофилен. [3] От 0,4% до 8,7% оксибензона может быть поглощено после одного нанесения местного солнцезащитного крема, как измерено в выделениях мочи. [4]