Реакция Хёша или реакция Губена-Хеша представляет собой органическую реакцию , в которой нитрил реагирует с соединением арена с образованием арилкетона . Реакция представляет собой тип ацилирования Фриделя-Крафтса с использованием хлористого водорода и катализатора кислоты Льюиса .
Показателен синтез 2,4,6-тригидроксиацетофенона (THAP) из флороглюцина : [1] Если добавляются два эквивалента, продуктом является 2,4-диацетилфлороглюцинол .
ethanone_from_phloroglucinol.png/1280px-Hoesch_reaction_example,_1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone_from_phloroglucinol.png)
Имин можно выделить как промежуточный продукт реакции. Атакующим электрофилом, возможно, является [2] разновидность типа RC + =NHCl − . Арен должен быть богат электронами, т.е. фенольного или анилинового типа. Родственной реакцией является реакция Гаттермана, в которой используется синильная кислота, а не нитрил.
Реакция названа в честь Курта Хеша [3] и Йозефа Хубена [4] , которые сообщили об этом новом типе реакции соответственно в 1915 и 1926 годах.
Механизм реакции включает две стадии. Первым этапом является нуклеофильное присоединение к нитрилу с помощью поляризующей кислоты Льюиса с образованием имина, который позже гидролизуется во время водной обработки с образованием конечного арилкетона.
