stringtranslate.com

Реакция Асингера

Реакция Асингера (иногда называемая реакцией компонента Асингера-4 или сокращенно A-4CR) — это многокомпонентная реакция синтеза 3- тиазолинов и других родственных гетероциклов. [1] Она названа в честь Фридриха Асингера , который впервые описал ее в 1956 году. [2]

Реакция Асингера с использованием кетонов
Реакция Азингера с использованием альдегидов

Процесс

α-галогенированный карбонильный компонент реагирует с гидросульфидом натрия (NaSH) и образует тиол in situ . Тиол реагирует непосредственно с другим карбонильным компонентом и аммиаком , образуя тиазолин. Реакция также работает с использованием элементарной серы, α–замещенного кетона , другого карбонильного компонента и аммиака; в этом случае образуется смесь продуктов.

Образование 3-тиазолинов также происходит с использованием α- тиоальдегида или α -тиокетона и аммиака. [3]

Упрощенный путь реакции Асингера был разработан в Degussa. α-галогенированное карбонильное соединение реагирует с гидросульфидом натрия (NaSH) и образует тиол in situ , который реагирует непосредственно с альдегидами или кетонами и аммиаком до 3-тиазолинов. [4] Химическая промышленность развивалась на основе многостадийных процессов реакции Асингера для производства фармацевтических препаратов, таких как D-пеницилламин [5] и аминокислота DL - цистеин . [6]

Синтез пеницилламина по реакции Азингера

Ссылки

  1. ^ Асингер, Ф.; Офферманс, Х. (ноябрь 1967 г.). «Синтезы с кетонами, серой и аммиаком или аминами при комнатной температуре». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 6 (11): 907–919. doi :10.1002/anie.196709071.
  2. ↑ Асингер, Ф. (21 июня 1956 г.). «Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone». Ангеванде Хеми . 68 (12): 413. Бибкод : 1956АнгЧ..68..413А. дои : 10.1002/ange.19560681209.
  3. ^ Асингер, Ф.; Тиль, М. (26 ноября 1958 г.). «Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer гетероциклическая кольцевая система». Ангеванде Хеми . 70 (22–23): 667–683. Бибкод : 1958AngCh..70..667A. дои : 10.1002/ange.19580702202.
  4. ^ Драуз, Карлхайнц; Кобан, Ганс Гюнтер; Мартенс, Юрген; Шварце, Вольфганг (12 марта 1985 г.). «Аналоги пеницилламина фосфоновой и фосфиновой кислоты». Либигс Аннален дер Хими . 1985 (3): 448–452. дои : 10.1002/jlac.198519850303.
  5. ^ Вейгерт, Вольфганг М.; Офферманнс, Гериберт; Шерберих, Пол (май 1975 г.). «D-пеницилламин - Herstellung und Eigenschaften». Ангеванде Хеми . 87 (10): 372–378. Бибкод : 1975AngCh..87..372W. дои : 10.1002/ange.19750871003.
  6. ^ Мартенс, Юрген; Офферманнс, Гериберт; Шерберих, Пол (август 1981 г.). «Einfache Synthese von Racemischem Cystein». Ангеванде Хеми . 93 (8): 680–683. Бибкод : 1981АнгЧ..93..680М. дои : 10.1002/ange.19810930808.

Литература