stringtranslate.com

Реакция Сузуки

Реакция Сузуки или сочетание Сузуки — это органическая реакция , в которой для перекрестного связывания бороновой кислоты с органогалогенидом используется катализатор на основе палладиевого комплекса . [1] [2] [3] Впервые она была опубликована в 1979 году Акирой Судзуки , и он разделил Нобелевскую премию по химии 2010 года с Ричардом Ф. Хеком и Эйити Негиши за их вклад в открытие и развитие катализа благородных металлов в органическом синтезе . [4] Эту реакцию иногда объединяют с родственным борилированием Мияуры ; эта комбинация называется реакцией Сузуки–Мияуры . Она широко используется для синтеза полиолефинов , стиролов и замещенных бифенилов .

Общая схема реакции Сузуки показана ниже, где одинарная связь углерод-углерод образуется путем связывания галогенида (R 1 -X) с борорганическим соединением (R 2 -BY 2 ) с использованием палладиевого катализатора и основания . Борорганическое соединение обычно синтезируется путем гидроборирования или карбоборирования , что позволяет быстро генерировать молекулярное усложнение.

Общая схема реакции Сузуки

Было опубликовано несколько обзоров, описывающих достижения и развитие реакции Сузуки. [5] [6] [7]

Механизм реакции

Механизм реакции Сузуки лучше всего рассматривать с точки зрения палладиевого катализатора. Каталитический цикл инициируется образованием активного каталитического вида Pd0, A. Он участвует в окислительном присоединении палладия к галогенидному реагенту 1 с образованием органопалладиевого промежуточного продукта B. Реакция ( метатезис ) с основанием дает промежуточный продукт C , который посредством трансметаллирования [8] с боронатным комплексом D (полученным в результате реакции бороновой кислоты реагента 2 с основанием ) образует переходный органопалладиевый вид E. Стадия восстановительного элиминирования приводит к образованию желаемого продукта 3 и восстанавливает исходный палладиевый катализатор A, что завершает каталитический цикл .

Сочетание Сузуки происходит в присутствии основания, и долгое время роль основания не была полностью понята. Сначала считалось, что основание образует триалкилборат (R 3 B-OR) в случае реакции триалкилборана (BR 3 ) и алкоксида ( − OR); этот вид можно было бы считать более нуклеофильным , а затем более реакционноспособным по отношению к комплексу палладия, присутствующему на этапе трансметаллирования. [9] [10] [11] Дюк и его коллеги исследовали роль основания в механизме реакции сочетания Сузуки и обнаружили, что основание играет три роли: образование комплекса палладия [ArPd(OR)L 2 ], образование триалкилбората и ускорение этапа восстановительного элиминирования путем реакции алкоксида с комплексом палладия. [9]

Окислительное присоединение

В большинстве случаев окислительное присоединение является этапом, определяющим скорость каталитического цикла. [12] На этом этапе палладиевый катализатор окисляется из палладия(0) в палладий(II). Каталитически активный вид палладия A соединяется с арилгалогенидным субстратом 1, образуя органопалладиевый комплекс B. Как показано на схеме ниже, этап окислительного присоединения разрывает связь углерод - галоген , где палладий теперь связан как с галогеном (X), так и с группой R 1 .

Окислительная добавочная стадия в реакции Сузуки.
Окислительная добавочная стадия в реакции Сузуки.

Окислительное присоединение протекает с сохранением стереохимии с винилгалогенидами , в то время как с аллильными и бензильными галогенидами происходит инверсия стереохимии . [13] Окислительное присоединение первоначально образует цис -палладиевый комплекс, который быстро изомеризуется в транс-комплекс. [14]

Цис-транс-изомеризация продукта окислительного присоединения Pd
Цис - транс- изомеризация продукта окислительного присоединения Pd

Сочетание Сузуки происходит с сохранением конфигурации двойных связей как для борорганического реагента, так и для галогенида. [15] Однако конфигурация этой двойной связи, цис или транс, определяется цис -в- транс -изомеризацией палладиевого комплекса на этапе окислительного присоединения, где транс-палладиевый комплекс является преобладающей формой. Когда борорганическое соединение присоединено к двойной связи и связано с алкенилгалогенидом, продукт представляет собой диен, как показано ниже.

Трансметаллирование

Трансметаллирование — это металлоорганическая реакция, в которой лиганды переносятся из одного вида в другой. В случае сочетания Сузуки лиганды переносятся из борорганического вида D в комплекс палладия(II) C , где основание, добавленное на предыдущем этапе, обменивается с заместителем R 2 в борорганическом виде, давая новый комплекс палладия(II) E. Точный механизм трансметаллирования для сочетания Сузуки еще предстоит открыть. Борорганические соединения не подвергаются трансметаллированию в отсутствие основания, и поэтому широко распространено мнение, что роль основания заключается в активации борорганического соединения, а также в содействии образованию промежуточного соединения R 1 -Pd ll -O t Bu ( C ) из продукта окислительного присоединения R 1 -Pd ll -X ( B ). [12]

Трансметаллирование в реакции Сузуки.
Трансметаллирование в реакции Сузуки.

Восстановительное устранение

Последний шаг — это шаг восстановительного элиминирования, где комплекс палладия(II) ( E ) элиминирует продукт ( 3 ) и регенерирует катализатор палладия(0) ( A ). Используя дейтериевую маркировку , Риджуэй и др. показали, что восстановительное элиминирование протекает с сохранением стереохимии. [16]

Стадия восстановительного элиминирования в каталитическом цикле реакции Сузуки.
Стадия восстановительного элиминирования в каталитическом цикле реакции Сузуки.

Лиганд играет важную роль в реакции Сузуки. Обычно в реакции Сузуки используется фосфиновый лиганд. Фосфиновый лиганд увеличивает электронную плотность в металлическом центре комплекса и, следовательно, помогает на этапе окислительного присоединения. Кроме того, объемность замещения фосфинового лиганда помогает на этапе восстановительного элиминирования. Однако в последнее время в этой кросс-связке используются N -гетероциклические карбеновые лиганды из-за нестабильности фосфинового лиганда в условиях реакции Сузуки. [17] N -гетероциклические карбены более богаты электронами и объемны, чем фосфиновый лиганд. Поэтому как стерические, так и электронные факторы N -гетероциклического карбенового лиганда помогают стабилизировать активный катализатор Pd(0). [18]

Преимущества

Преимущества реакции Сузуки по сравнению с другими подобными реакциями включают доступность обычных бороновых кислот, мягкие условия реакции и ее менее токсичную природу. Бороновые кислоты менее токсичны и более безопасны для окружающей среды, чем оловоорганические и цинкорганические соединения . Неорганические побочные продукты легко удалить из реакционной смеси. Кроме того, эта реакция предпочтительна, поскольку в ней используются относительно дешевые и легко приготовляемые реагенты. Возможность использования воды в качестве растворителя [19] делает эту реакцию более экономичной, экологичной и практичной для использования с различными водорастворимыми реагентами. Для реакции Сузуки можно использовать широкий спектр реагентов, например, арил- или винилбороновые кислоты и арил- или винилгалогениды . Работа также расширила область действия реакции, включив алкилбромиды. [20] В дополнение к множеству различных типов галогенидов, возможных для реакции реакции Сузуки, реакция также работает с псевдогалогенидами , такими как трифлаты (OTf), в качестве замены галогенидам . Относительная реакционная способность партнера по связыванию с галогенидом или псевдогалогенидом составляет: R 2 –I > R 2 –OTf > R 2 –Br >> R 2 –Cl. Вместо бороновых кислот можно использовать эфиры борной кислоты и органотрифторборатные соли . Катализатором также может быть катализатор на основе палладиевого наноматериала . [21] С новым органофосфиновым лигандом ( SPhos ) сообщалось о загрузке катализатора до 0,001 мол.%. [22] Эти достижения и общая гибкость процесса сделали связывание Сузуки широко принятым для химического синтеза.

Приложения

Промышленное применение

Реакция сочетания Сузуки масштабируема и экономически эффективна для использования в синтезе промежуточных продуктов для фармацевтических препаратов или тонких химикатов . [23] Реакция Сузуки когда-то была ограничена высоким уровнем катализатора и ограниченной доступностью бороновых кислот . Также были найдены замены галогенидам, что увеличило число партнеров сочетания для галогенида или псевдогалогенида. Масштабированные реакции были проведены в синтезе ряда важных биологических соединений, таких как CI-1034, который использовал трифлат и партнеров сочетания бороновой кислоты , который был запущен в масштабе 80 килограмм с выходом 95%. [24]

Другим примером является соединение 3-пиридилборана и 1-бром-3-(метилсульфонил)бензола, которое образовало промежуточное вещество, которое использовалось в синтезе потенциального агента центральной нервной системы. Реакция соединения для образования промежуточного вещества дала 278 килограммов с выходом 92,5%. [15] [23]

Значительные усилия были вложены в разработку гетерогенных катализаторов для реакции Сузуки CC, мотивированные повышением производительности промышленного процесса (устранением отделения катализатора от субстрата), и недавно было показано, что гетерогенный катализатор на основе одного атома Pd превосходит используемый в промышленности гомогенный катализатор Pd(PPh 3 ) 4 . [25]

Синтетические приложения

Сочетание Сузуки часто использовалось в синтезах сложных соединений. [26] [27] Сочетание Сузуки использовалось на производном цитронеллаля для синтеза капарратриена, природного продукта, который очень активен против лейкемии: [28]

Вариации

Металлический катализатор

Были разработаны различные каталитические применения металлов, отличных от палладия (особенно никеля). [29] Первая реакция кросс-сочетания, катализируемая никелем, была описана Перцеком и его коллегами в 1995 году с использованием арилмезилатов и бороновых кислот. [30] Несмотря на то, что для реакции требовалось большее количество никелевого катализатора , около 5 мол. %, никель не такой дорогой и не такой драгоценный металл, как палладий . Реакция сочетания Сузуки, катализируемая никелем, также позволила получить ряд соединений, которые не работали или работали хуже для системы, катализируемой палладием, чем для системы, катализируемой никелем. [29] Использование никелевых катализаторов позволило использовать электрофилы, которые оказались сложными для исходного сочетания Сузуки с использованием палладия, включая такие субстраты, как фенолы, арильные эфиры, сложные эфиры, фосфаты и фториды. [29]

Никель Сузуки 1

Исследования катализируемого никелем кросс-сочетания продолжались и увеличили масштаб реакции после того, как были показаны эти первые примеры, и исследовательский интерес вырос. Мияура и Инада сообщили в 2000 году, что более дешевый никелевый катализатор может быть использован для кросс-сочетания , используя трифенилфосфин (PPh 3 ) вместо более дорогих лигандов, которые использовались ранее. [31] Однако кросс-сочетание, катализируемое никелем, по-прежнему требовало высоких загрузок катализатора (3-10%), требовало избыточного лиганда (1-5 эквивалентов) и оставалось чувствительным к воздуху и влаге. [29] Достижения Хана и его коллег пытались решить эту проблему путем разработки метода с использованием малых количеств никелевого катализатора (<1 мол.%) и без дополнительных эквивалентов лиганда. [32]

Никель Сузуки 2

В 2011 году Ву и его коллеги также сообщили, что можно использовать высокоактивный никелевый катализатор для кросс-сочетания арилхлоридов, для которого требуется всего 0,01-0,1 мол.% никелевого катализатора. Они также показали, что катализатор можно перерабатывать до шести раз практически без потери каталитической активности. [33] Катализатор можно было перерабатывать, поскольку он представлял собой катализатор на основе наночастиц фосфинового никеля (G 3 DenP-Ni), изготовленный из дендримеров .

Никель Сузуки 3

Преимущества и недостатки применимы как к палладиевым, так и к никелево-катализируемым реакциям сочетания Сузуки. Помимо каталитической системы Pd и Ni, в реакции сочетания Сузуки использовались дешевые и нетоксичные источники металлов, такие как железо и медь [34] . Исследовательская группа Бедфорда [35] и исследовательская группа Накамуры [36] активно работали над разработкой методологии реакции сочетания Сузуки, катализируемой железом. Рутений является еще одним источником металла, который использовался в реакции сочетания Сузуки. [37]

Амидное связывание

Никелевый катализ может создавать связи CC из амидов. Несмотря на изначально инертную природу амидов как синтонов, для получения связей CC можно использовать следующую методологию. Процедура связывания мягкая и толерантна к множеству функциональных групп, включая: амины, кетоны, гетероциклы, группы с кислотными протонами. Эту технику также можно использовать для получения биоактивных молекул и для объединения гетероциклов контролируемыми способами посредством хитрых последовательных перекрестных связей. Общий обзор схемы реакции приведен ниже. [38]

Синтез тубулин -связывающего соединения ( антипролиферативного агента) был проведен с использованием триметоксибензамида и индолилпинаколатоборонового партнера в граммовом масштабе. [ 38]

Органобораны

Арилбороновые кислоты сравнительно дешевле других органоборанов, и широкий спектр арилбороновых кислот коммерчески доступен. Следовательно, он широко используется в реакции Сузуки в качестве партнера органоборана. Арилтрифторборатные соли являются другим классом органоборанов, которые часто используются, поскольку они менее склонны к протодеборированию по сравнению с арилбороновыми кислотами . Их легко синтезировать и легко очищать. [39] Арилтрифторборатные соли могут быть образованы из бороновых кислот путем обработки гидрофторидом калия , который затем может быть использован в реакции сочетания Сузуки. [40]

Вариации растворителей

Реакция сочетания Сузуки отличается от других реакций сочетания тем, что ее можно проводить в двухфазной органической воде, [41] только в воде [19] или без растворителя. [42] Это увеличило область применения реакций сочетания, поскольку можно было использовать различные водорастворимые основания, каталитические системы и реагенты, не беспокоясь об их растворимости в органическом растворителе. Использование воды в качестве системы растворителя также привлекательно из-за экономических и безопасных преимуществ. Часто используемыми в системах растворителей для сочетания Сузуки являются толуол , [ 43 ] ТГФ , [ 44 ] диоксан , [44] и ДМФА . [ 45] Наиболее часто используемыми основаниями являются K2CO3 , [ 41] KOtBu , [46] Cs2CO3 , [ 47 ] K3PO4 , [ 48 ] NaOH , [49] и NEt3 . [50 ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Мияура, Норио; Ямада, Киндзи; Сузуки, Акира (1979). «Новое стереоспецифическое кросс-сочетание с помощью катализируемой палладием реакции 1-алкенилборанов с 1-алкенил- или 1-алкинилгалогенидами». Tetrahedron Letters . 20 (36): 3437–3440. doi :10.1016/S0040-4039(01)95429-2. hdl : 2115/44006 .
  2. ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1979). «Стереоселективный синтез арилированных (E)-алкенов реакцией алк-1-енилборанов с арилгалогенидами в присутствии палладиевого катализатора». Chem. Comm. (19): 866–867. doi :10.1039/C39790000866.
  3. ^ Мияура, Норио ; Сузуки, Акира (1995). «Реакции кросс-сочетания борорганических соединений, катализируемые палладием». Chemical Reviews . 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . doi :10.1021/cr00039a007. S2CID  53050782. 
  4. ^ Nobelprize.org. "Нобелевская премия по химии 2010 года". Фонд Нобелевской премии . Получено 25 октября 2013 г.
  5. ^ Сузуки, Акира (1991). «Синтетические исследования с помощью реакции кросс-сочетания производных борорганических соединений с органическими галогенидами». Pure Appl. Chem . 63 (3): 419–422. doi : 10.1351/pac199163030419 .
  6. ^ Мияура, Норио; Сузуки, Акира (1979). «Реакции кросс-сочетания борорганических соединений, катализируемые палладием». Chemical Reviews . 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . doi :10.1021/cr00039a007. S2CID  53050782. (Обзор)
  7. ^ Сузуки, Акира (1999). «Последние достижения в реакциях кросс-сочетания производных органобора с органическими электрофилами, 1995–1998». Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 147–168. doi : 10.1016/S0022-328X(98)01055-9 .
  8. ^ Матос, К.; Содерквист, JA (1998). «Алкилбораны в реакции Сузуки-Мияуры: стереохимические и механистические исследования». J. Org. Chem. 63 (3): 461–470. doi :10.1021/jo971681s. PMID  11672034.
  9. ^ ab Amatore, Christian; Jutand, Anny; Le Duc, Gaëtan (18 февраля 2011 г.). «Кинетические данные для трансметаллирования/восстановительного элиминирования в катализируемых палладием реакциях Сузуки-Мияуры: неожиданная тройная роль ионов гидроксида, используемых в качестве основания». Chemistry: A European Journal . 17 (8): 2492–2503. doi :10.1002/chem.201001911. PMID  21319240.
  10. ^ Смит, Джордж Б.; Дезени, Джордж К.; Хьюз, Дэвид Л.; Кинг, Энтони О.; Верховен, Томас Р. (1 декабря 1994 г.). «Механистические исследования реакции кросс-сочетания Сузуки». Журнал органической химии . 59 (26): 8151–8156. doi :10.1021/jo00105a036.
  11. ^ Матос, Карл; Содерквист, Джон А. (1 февраля 1998 г.). «Алкилбораны в реакции Сузуки-Мияуры: стереохимические и механистические исследования». Журнал органической химии . 63 (3): 461–470. doi :10.1021/jo971681s. PMID  11672034.
  12. ^ ab Kurti, Laszlo (2005). Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. ISBN 978-0124297852.
  13. ^ Стилле, Джон К.; Лау, Крейслер SY (1977). «Механизмы окислительного присоединения органических галогенидов к комплексам переходных металлов 8 группы». Accounts of Chemical Research . 10 (12): 434–442. doi :10.1021/ar50120a002.
  14. ^ Касадо, Артуро Л.; Эспинет, Пабло (1998). «О конфигурации, возникающей в результате окислительного добавления RX к Pd(PPh3)4, и механизме цис-трансизомеризации комплексов \PdRX(PPh3)2] (R = арил, X = галогенид)†». Металлоорганические соединения . 17 (5): 954–959. doi :10.1021/om9709502.
  15. ^ ab Advanced Organic Chemistry . Springer. 2007. С. 739–747.
  16. ^ Риджуэй, Брайан Х.; Вёрпель, КА (1998). «Трансметаллирование алкилборанов в палладий в реакции сочетания Сузуки протекает с сохранением стереохимии». Журнал органической химии . 63 (3): 458–460. doi :10.1021/jo970803d. PMID  11672033.
  17. ^ «Наука синтеза: Лучшие методы. Лучшие результаты – Химия Тиме». science-of-synthesis.thieme.com . Получено 14.04.2021 .
  18. ^ Хопкинсон, Мэтью Н.; Рихтер, Кристиан; Шедлер, Майкл; Глориус, Франк (июнь 2014 г.). «Обзор N-гетероциклических карбенов». Nature . 510 (7506): 485–496. Bibcode :2014Natur.510..485H. doi :10.1038/nature13384. ISSN  1476-4687. PMID  24965649. S2CID  672379.
  19. ^ ab Casalnuovo, Albert L.; Calabrese (1990). «Алкилирование, катализируемое палладием в водных средах». J. Am. Chem. Soc . 112 (11): 4324–4330. doi :10.1021/ja00167a032.
  20. ^ Кирхгофф, Ян Х.; Нетертон, Мэтью Р.; Хиллс, Айвори Д.; Фу, Грегори К. (2002). «Бороновые кислоты: новые партнеры по связыванию в реакциях Сузуки алкилбромидов при комнатной температуре. Кристаллографическая характеристика аддукта окислительного присоединения, полученного в исключительно мягких условиях». Журнал Американского химического общества . 124 (46): 13662–3. doi :10.1021/ja0283899. PMID  12431081.
  21. ^ Охтака, Ацуши (2013). «Перерабатываемые полимерные нанометаллические катализаторы в воде». The Chemical Record . 13 (3): 274–285. doi :10.1002/tcr.201300001. PMID  23568378.
  22. ^ Мартин, Р.; Бухвальд, СЛ (2008). «Реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, катализируемые палладием, с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов». Accounts of Chemical Research . 41 (11): 1461–1473. doi :10.1021/ar800036s. PMC 2645945. PMID  18620434 . 
  23. ^ Аб Руи, А. Морин (6 сентября 2004 г.). «Тонкая химия». С&ЕН .
  24. ^ Джекс, Томас Э.; Белмонт, Дэниел Т.; Бриггс, Кристофер А.; Хорн, Николь М.; Кантер, Джеральд Д.; Каррик, Грег Л.; Крикке, Джеймс Дж.; МакКейб, Ричард Дж.; Мустакис; Наннинга, Томас Н. (1 марта 2004 г.). «Разработка масштабируемого процесса для CI-1034, антагониста эндотелина». Organic Process Research & Development . 8 (2): 201–212. doi :10.1021/op034104g.
  25. ^ Чен, Цзупенг; Воробьева Евгения; Митчелл, Шэрон; Фако, Эдвин; Ортуньо, Мануэль А.; Лопес, Нурия ; Коллинз, Шон М.; Мидгли, Пол А.; Ричард, Сильвия; Виле, Джанвито; Перес-Рамирес, Хавьер (2018). «Гетерогенный одноатомный палладиевый катализатор, превосходящий гомогенные системы по реакции Сузуки» (PDF) . Природные нанотехнологии . 13 (8): 702–707. Бибкод : 2018NatNa..13..702C. дои : 10.1038/s41565-018-0167-2. hdl : 2072/359786. PMID  29941887. S2CID  49415437.
  26. ^ Балог, Аарон; Мэн, Дунфан; Каменецка, Тед; Бертинато, Питер; Су, Дай-Ши; Соренсен, Эрик Дж.; Данишефски, Сэмюэл Дж. (1996). «Тотальный синтез (–)-эпотилона А». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (2324): 2801–2803. дои : 10.1002/anie.199628011.
  27. ^ Лю, Цзюньцзя; Лотеста, Стивен Д.; Соренсен, Эрик Дж. (2011). «Краткий синтез молекулярной структуры плевромутилина». Химические коммуникации . 47 (5): 1500–2. дои : 10.1039/C0CC04077K. ПМК 3156455 . ПМИД  21079876. 
  28. ^ Vyvyan, JR; Peterson, Emily A.; Stephan, Mari L. (1999). «Целый полный синтез (+/−)-капарратриена». Tetrahedron Letters . 40 (27): 4947–4949. doi :10.1016/S0040-4039(99)00865-5.
  29. ^ abcd Хан, Фу-Ше (1 января 2013 г.). «Реакции кросс-сочетания Сузуки–Мияуры, катализируемые переходными металлами: замечательный прогресс от палладиевых катализаторов к никелевым». Chemical Society Reviews . 42 (12): 5270–98. doi :10.1039/c3cs35521g. PMID  23460083.
  30. ^ Percec, Virgil; Bae, Jin-Young; Hill, Dale (1995). «Арильные мезилаты в реакциях гомосочетания и кросс-сочетания, катализируемых металлами. 2. Катализируемое никелем кросс-сочетание арил-аренсульфонатов и арил-мезилатов с арилбороновыми кислотами по типу Сузуки». Журнал органической химии . 60 (4): 1060–1065. doi :10.1021/jo00109a044.
  31. ^ Инада, Каору; Норио Мияура (2000). «Синтез биарилов с помощью реакции кросс-сочетания арилбороновых кислот с арилхлоридами, катализируемой комплексами NiCl2/трифенилфосфин». Tetrahedron . 56 (44): 8657–8660. doi :10.1016/S0040-4020(00)00814-0.
  32. ^ Чжао, Ю-Лонг; Ли, Ю; Ли, Шуй-Мин; Чжоу, И-Го; Сан, Фэн-И; Гао, Лянь-Сюнь; Хань, Фу-Ше (1 июня 2011 г.). «Высокопрактичный и надежный никелевый катализатор для реакции Сузуки-Мияуры с арилгалогенидами». Advanced Synthesis & Catalysis . 353 (9): 1543–1550. doi :10.1002/adsc.201100101.
  33. ^ Wu, Lei; Ling, Jie; Wu, Zong-Quan (1 июня 2011 г.). «Высокоактивный и пригодный для вторичной переработки катализатор: стабилизированные фосфиновым дендримером никелевые наночастицы для реакции сочетания Сузуки». Advanced Synthesis & Catalysis . 353 (9): 1452–1456. doi :10.1002/adsc.201100134.
  34. ^ Yang, CT; Zhang, Zhen-Qi; Liu, Yu-Chen; Liu, Lei (2011). «Реакция кросс-сочетания борорганических соединений, катализируемая медью, с первичными алкилгалогенидами и псевдогалогенидами». Angew. Chem. Int. Ed . 50 (17): 3904–3907. doi :10.1002/anie.201008007. PMID  21455914.
  35. ^ Бредфорд, Р. Б.; Холл, Марк А.; Ходжес, Джордж Р.; Хьюве, Майкл; Уилкинсон, Марк К. (2009). «Простые смешанные катализаторы Fe–Zn для реакций Сузуки тетраарилборатов с бензилгалогенидами и 2-галогенпиридинами». Chem. Commun. (42): 6430–6432. doi :10.1039/B915945B. PMID  19841799. S2CID  40428708.
  36. ^ Накамура, М; Хашимото, Тору; Катриаракчи, Калум КАДС; Дзэнмё, Такеши; Сейке, Хирофуми; Накамура, Масахару (2012). «Алкил-алкильная муфта Сузуки-Мияура, катализируемая железом». Энджью. хим. Межд. Эд . 51 (35): 8834–883. дои : 10.1002/anie.201202797. ПМИД  22848024.
  37. ^ Na, Y; Park, Soyoung; Han, Soo Bong; Han, Hoon; Ko, Sangwon; Chang, Sukbok (2004). «Олефинирование типа Хека, катализируемое рутением, и реакции сочетания Сузуки: исследования природы каталитических видов». J. Am. Chem. Soc . 126 (1): 250–258. doi :10.1021/ja038742q. PMID  14709090.
  38. ^ ab Weires, Nicholas A.; Baker, Emma L.; Garg, Neil K. (2015). «Nickel-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of amides» (Никель-катализируемое сочетание Сузуки–Мияуры амидов). Nature Chemistry . 8 (1): 75–79. Bibcode : 2016NatCh...8...75W. doi : 10.1038/nchem.2388. PMID  26673267.
  39. ^ Molander, Gary A.; Biolatto, Betina (2003). «Реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, катализируемые палладием, арил- и гетероарилтрифторборатов калия». J. Org. Chem . 68 (11): 4302–4314. doi :10.1021/jo0342368. PMID  12762730.
  40. ^ Бейтс, Родерик (2012). Органический синтез с использованием переходных металлов . Wiley. ISBN 978-1119978930.
  41. ^ аб Долливер, Дебра; Бхаттараи, Биджай Т.; Панди, Арджун; Ланье, Меган Л.; Борделон, Эмбер С.; Адхикари, Сарджу; Динсер, Джордан А.; Флауэрс, Патрик Ф.; Уиллс, Вероника С.; Шнайдер, Кэролайн Л.; Шонесси, Кевин Х.; Мур, Джейн Н.; Рейдерс, Стивен М.; Сноуден, Тимоти С.; МакКим, Арти С.; Фрончек, Фрэнк Р. (2013). «Стереоспецифические реакции Сузуки, Соногаширы и Негиши сочетания N-алкоксиимидоил йодидов и бромидов». Дж. Орг. Хим . 78 (8): 3676–3687. дои : 10.1021/jo400179u. PMID  23534335.
  42. ^ Асаченко, Андрей; Сорочкина Кристина; Джеваков, Павел; Топчий, Максим; Нечаев, Михаил (2013). «Кросс-муфта Сузуки-Мияура в условиях отсутствия растворителей». Адв. Синтез. Катал . 355 (18): 3553–3557. doi : 10.1002/adsc.201300741.
  43. ^ Пан, Чандуо; Лю, Чжан; Ву, Хуаюе; Дин, Цзиньчан; Ченг, Цзян (2008). «Реакция кросс-сочетания Сузуки без лигандов, катализируемая палладием». Катализные коммуникации . 9 (4): 321–323. дои : 10.1016/j.catcom.2007.06.022.
  44. ^ ab Littke, Adam F.; Fu (2000). «Универсальные катализаторы для кросс-сочетания Сузуки арилбороновых кислот с арил- и винилгалогенидами и трифлатами в мягких условиях». J. Am. Chem. Soc . 122 (17): 4020–4028. doi :10.1021/ja0002058.
  45. ^ Ху, Мин-Ган; Вэй, Сун; Цзянь, Ай-Ай (2007). «Высокоэффективная катализируемая Pd/C реакция сочетания Сузуки p-(не)замещенного фенилгалогенида с (p-замещенным фенил)бороновой кислотой». Китайский журнал химии . 25 (8): 1183–1186. doi :10.1002/cjoc.200790220.
  46. ^ Сайто, Б.; Фу (2007). «Алкил-алкильные кросс-сочетания Сузуки неактивированных вторичных алкилгалогенидов при комнатной температуре». J. Am. Chem. Soc . 129 (31): 9602–9603. doi :10.1021/ja074008l. PMC 2569998. PMID  17628067 . 
  47. ^ Кингстон, Дж. В.; Веркаде, Джон Г. (2007). «Синтез и характеристика R2PNP(iBuNCH2CH2)3N: нового объемного электронно-богатого фосфина для эффективных реакций кросс-сочетания Сузуки-Мияуры с участием палладия». J. Org. Chem . 72 (8): 2816–2822. doi :10.1021/jo062452l. PMID  17378611.
  48. ^ Baillie, C; Zhang, Lixin; Xiao, Jianliang (2004). «Ферроценилмонофосфиновые лиганды: синтез и применение в реакции связи Сузуки-Мияуры с арилхлоридами». J. Org. Chem . 69 (22): 7779–7782. doi :10.1021/jo048963u. PMID  15498017.
  49. ^ Хан, Дж.; Лю, И.; Го, Р. (2009). «Простой синтез высокостабильных золотых наночастиц и их неожиданно превосходная каталитическая активность для реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры в воде». J. Am. Chem. Soc . 131 (6): 2060–2061. doi :10.1021/ja808935n. PMID  19170490.
  50. ^ Липшуц, Б. Х.; Петерсен, Туэ Б.; Абела, Александр Р. (2008). «Комнатно-температурные связи Сузуки-Мияуры в воде, облегчаемые неионными амфифилам膻. Org. Lett . 10 (7): 1333–1336. doi :10.1021/ol702714y. PMID  18335944.

Внешние ссылки