Решение Фелинга

Химический тест на восстанавливаемость сахара

В органической химии раствор Фелинга — это химический реагент, используемый для дифференциации водорастворимых углеводных и кетоновых ( >C=O ) функциональных групп , а также в качестве теста на восстанавливающие и невосстанавливающие сахара, в дополнение к тесту с реагентом Толленса . Тест был разработан немецким химиком Германом фон Фелингом в 1849 году. ^[1]

Лабораторная подготовка

Раствор Фелинга готовится путем объединения двух отдельных растворов: Фелинга А, представляющего собой темно-синий водный раствор сульфата меди (II) , и Фелинга В, представляющего собой бесцветный раствор водного тартрата калия и натрия (также известного как сегнетова соль ), сильно щелочной с помощью гидроксида натрия . Эти два раствора, стабильные по отдельности, объединяются при необходимости для теста, поскольку комплекс меди (II), образованный их комбинацией, нестабилен: он медленно распадается на гидроксид меди в щелочных условиях. Активным реагентом является тартратный комплекс Cu ²⁺ , который служит окислителем . Тартрат служит лигандом. Однако координационная химия сложна, и были определены различные виды с различным соотношением металла к лиганду. ^{[2] [3] [4] [5] [6]}

Другие методы приготовления сопоставимых растворов тест-реагентов ионов меди были разработаны примерно в то же время, что и Фелинг. К ним относятся раствор Виолетта (названный по имени Чарльза Виолетта) и раствор Сокслета (названный по имени Франца фон Сокслета ), оба содержащие тартрат, и раствор Солдайни (названный по имени Артуро Солдайни), который вместо этого содержит карбонат. ^[7]

Использование реагента

Раствор Фелинга можно использовать для различения функциональных групп альдегида и кетона . Тестируемое соединение добавляется к раствору Фелинга, и смесь нагревается. Альдегиды окисляются, давая положительный результат, но кетоны не реагируют, если только они не являются α-гидроксикетонами. Комплекс бистартратокупрата(II) окисляет альдегид до карбоксилат- аниона, и в этом процессе ионы меди(II) комплекса восстанавливаются до ионов меди(I). Затем из реакционной смеси выпадает красный оксид меди(I), что указывает на положительный результат, т. е. на то, что произошло окислительно-восстановительное взаимодействие (это тот же положительный результат, что и с раствором Бенедикта ).

Тест Фелинга можно использовать как общий тест для моносахаридов и других восстанавливающих сахаров (например, мальтозы). Он даст положительный результат для альдозных моносахаридов (из-за окисляемой альдегидной группы), а также для кетозных моносахаридов, поскольку они преобразуются в альдозы основанием в реагенте , а затем дают положительный результат. ^[8]

Реакция Фелинга может быть использована для скрининга глюкозы в моче , таким образом, выявляя диабет . Другое применение — расщепление крахмала для преобразования его в глюкозный сироп и мальтодекстрины для измерения количества восстанавливающего сахара , таким образом, выявляя эквивалент декстрозы (DE) крахмального сахара .

Муравьиная кислота ( _HCO2H ) также дает положительный результат теста Фелинга, как и тест Толленса и раствор Бенедикта. Положительные результаты тестов согласуются с тем, что она легко окисляется до углекислого газа .

Раствор не может отличить бензальдегид от ацетона.

Чистая реакция

Суммарную реакцию между альдегидом и ионами меди(II) в растворе Фелинга можно записать как:

${\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}$

или с включенным тартратом :

${\displaystyle {\ce {RCHO + 2 Cu(C4H4O6)2^2- + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}}$

Смотрите также

• тест Барфоеда

Ссылки

1. Х. Фелинг (1849). «Количественное определение сахара и крахмала с помощью медного купороса». Аннален дер Химии и Фармации . 72 (1): 106–113. дои : 10.1002/jlac.18490720112.
2. TG Hörner, P. Klüfers: Виды раствора Фелинга. В: Eur. J. Inorg. Chem. 2016, S. 1798–1807, doi:10.1002/ejic.201600168.
3. _Чжао , Цинсян Ван: Синтез и кристаллическая структура нового двумерного координационного полимера тартрата меди(II): {[Cu2 ₍ C4H4O6 ₎ 2 ₍ H2O ) _{2 ]} · 4H2O _} ∞ _. В : J. Coord. Chem. 58, 2005, S. 1133–1138 , doi: _10.1080 /00958970500148446.
4. CK Prout, JR Carruthers, FJC Rossotti: Структура и стабильность карбоксилатных комплексов. Часть VII. Кристаллические и молекулярные структуры тригидрата мезо-тартрата меди(II) и тригидрата d-тартрата меди(II). In: J. Chem. Soc. A, Inorg. Phys. Theo., 1971, S. 3336–3342, doi:10.1039/J19710003336.
5. I. Quasim, A. Firdous, B. Want, SK Khosa, P. . Kotru: Рост монокристаллов и характеристика чистого и модифицированного натрием тартрата меди. В: J. Cryst. Growth. 310, 2008, S. 5357–5363, doi:10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021.
6. ND Jespersen: Новые координационные соединения тартрата меди. В: Anal. Let. 5, 1972, S. 497–508.
7. Спенсер, Гилфорд Л. (1898). Справочник для производителей тростникового сахара и их химиков (третье изд.). Wiley. С. 62–63.
8. "Тест Фелинга на восстановление сахаров". Архивировано из оригинала 2008-01-24 . Получено 2008-01-19 .

Внешние ссылки

• «Решение Фелинга»  . Новая энциклопедия Кольера . 1921.