реакция Перкина

Реакция Перкина — органическая реакция , разработанная английским химиком Уильямом Генри Перкиным , которая используется для получения коричных кислот . Она дает α,β-ненасыщенную ароматическую кислоту или α-замещенную β-арилакриловую кислоту путем альдольной конденсации ароматического альдегида и ангидрида кислоты в присутствии щелочной соли кислоты. ^[1]^[2] Щелочная соль действует как основной катализатор , и вместо нее могут использоваться другие основания. ^[3]

Было написано несколько обзоров. ^[4]^[5]^[6]

Механизм реакции

Из механизма реакции ясно, что ангидрид алифатической кислоты должен содержать не менее 2 α-H для протекания реакции. Вышеуказанный механизм не является общепринятым, поскольку существует несколько других версий, включая декарбоксилирование без переноса уксусной группы. ^[7]

Приложения

Салициловый альдегид преобразуется в кумарин с использованием уксусного ангидрида с ацетатом в качестве основания. ^[8]
Коричную кислоту получают из бензальдегида , снова используя уксусный ангидрид в присутствии ацетата натрия или калия.
ресвератрол (ср. fo-ti ), фитоэстрогенный стильбен, является еще одним продуктом этой методологии. ^[9]

Смотрите также

Ссылки

^ Перкин, WH (1868). «Об искусственном получении кумарина и образовании его гомологов». Журнал химического общества . 21 : 53–61. doi :10.1039/js8682100053.
^ Перкин, WH (1877). «О некоторых углеводородах, полученных из гомологов коричной кислоты; и об анетоле и его гомологах». Журнал химического общества . 32 : 660–674. doi :10.1039/js8773200660.
^ Диппи, Дж. Ф. Дж.; Эванс, Р. М. (1950). «Природа катализатора в конденсации Перкина». J. Org. Chem . 15 (3): 451–456. doi :10.1021/jo01149a001.
^ Джонсон, Дж. Р. (1942). «Реакция Перкина и родственные реакции». Org. React . 1 : 210–265. doi :10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180.
^ House, HO (1972) Современные синтетические реакции , WA Benjamin, Менло-Парк, Калифорния, 2-е изд., стр. 660–663
^ Розен, Т. (1991). «Реакция Перкина». Compr. Org. Synth . 2 : 395–408. doi :10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1.
^ Бансал, Радж К. (1998) Механизмы органических реакций , Tata McGraw Hill, 3-е издание, стр. 199–201, ISBN 9780470858585 doi :10.1002/0470858583.
^ Пантен, Йоханнес; Сурбург, Хорст (2016). «Ароматизаторы и отдушки, 3. Ароматические и гетероциклические соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–45. doi :10.1002/14356007.t11_t02. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Солладие, Гай; Пастурель-Жакопе, Ясин; Майньян, Жан (2003). «Повторное исследование синтеза ресвератрола с помощью реакции Перкинса. Применение к синтезу арилкоричных кислот». Tetrahedron . 59 (18): 3315–3321. doi :10.1016/S0040-4020(03)00405-8. ISSN 0040-4020.