stringtranslate.com

Реакция Уайтинга

Реакция Уайтинга представляет собой органическую реакцию превращения пропаргилдиола в диен с использованием алюмогидрида лития . [1]

Реакция Уайтинга
Реакция Уайтинга

Это органическое восстановление было применено при синтезе фекапентаена , предполагаемой причины рака толстой кишки : [2]

В стиле SMILES: thp — это CC1CCCCO1, tbdms — это CSi(C)(C)C(C)(C)C. Шаг 1 — это CCC=CC=CC(Othp)C#CC(O)C=COCC(Otbdms)COtbdms, к которому добавляется LiAlH4 в ТГФ для получения шага 2, а именно CCC=CC=CC=CC=CC=COCC( Otbdms)COtbdms, к которому добавляется nBu4NF в THF/Et2O для получения Шага 3, а именно CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(O)CO

Защитными группами являются тетрагидропиранил и TBSMS ; заключительный этап - снятие защиты с помощью фторида тетра-н-бутиламмония .

Рекомендации

  1. ^ Нейлер, П.; Уайтинг, MC J. Chem. Соц. 1954 , 4006–09.
  2. ^ Синтез кристаллического (.+-.)-фекапентаена Ганс Рудольф Пфаендлер, Франц Карл Майер и Соня Клар Дж. Ам. хим. Соц. ; 1986 год ; 108(6) стр. 1338–39. ( дои : 10.1021/ja00266a057)