Реакция Эванса-Тищенко представляет собой диастереоселективное восстановление β-гидроксикетонов до соответствующих 1,3- антидиоловых моноэфиров . В реакции используется кислота Льюиса , часто иодид самария , и альдегид . Впервые она была описана в 1990 году Дэвидом А. Эвансом и Амиром Ховейдой как развитие известной реакции Тищенко , открытой в 1906 году. [1] Реакция альдола -Тищенко обеспечивает еще один потенциальный путь к продуктам 1,3-диоловых моноэфиров. [2]
Механизм реакции включает атаку альдегида из свободной спиртовой группы. Кислота Льюиса затем может хелатировать между двумя атомами кислорода , образуя циклическое 6-членное переходное состояние . Гидрид, ранее формильный водород на альдегиде, доставляется внутримолекулярно, что объясняет наблюдаемую антидиастереоселективность : результатом является 1,3- антидиол моноэфир . Предложенный механизм дополнительно подтверждается изотопной маркировкой , которая показывает, что формильный водород является тем, который мигрирует. [3]
Сила этой реакции по сравнению с другими методами получения син- и антидиолов , такими как восстановление Нарасаки-Прасада или восстановление Эванса-Саксены , заключается в способности различать две полученные гидроксильные группы, эффективно селективно защищая одну из них. По этой причине это восстановление широко используется в литературе, особенно в общем синтезе природных продуктов.