stringtranslate.com

Трансгалогенирование

Трансгалогенирование — это реакция замещения , в которой галогенид галогенидного соединения заменяется другим галогенидом. [1]

реакция Финкельштейна

Распространенным методом является метатезис галогенидов. Примером является превращение алкилхлорида в алкилфторид :

C3H5 - Cl + NaF → RF + NaCl

Этот тип реакции называется реакцией Финкельштейна . [2] Однако, возможно также, например, производить соединения фторида фосфора путем трансгалогенирования хлора, брома или йода, связанных с фосфором, с фторидом металла. [3]

Подробности и биологическое использование

Трансгалогенирование, катализируемое ферментами.

В качестве источника галогена для трансгалогенирования часто используют галогениды металлов (такие как фторид натрия или фторид лития ), но возможно также использование ониевых галогенидов . [2] Трансгалогенирование было описано как щадящий метод синтеза фторорганилборанов. [4] Также возможно получать арилиодиды из соответствующих арилхлоридов или арилбромидов. [5]

Одно исследование показало возможность проведения трансгалогенирования с помощью генетически модифицированных ферментов (дегалогеназ галоалканов, HLD). [6]

Литература

Ссылки

  1. ^ Hudlicky, Milos; Hudlicky, Tomas (1983). «Формирование связей углерод-галоген». Галогениды, псевдогалогениды и азиды: Часть 2 (1983) . С. 1021–1172. doi :10.1002/9780470771723.ch3. ISBN 9780470771723.
  2. ^ ab Yoel Sasson (2009-12-15). "Формирование связей углерод-галоген (Cl, Br, I)". Химия функциональных групп PATai . Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. стр. pat0011. doi :10.1002/9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1. {{cite book}}: |periodical=проигнорировано ( помощь )
  3. ^ DE 68918542T, "Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenplasm-Verbindung mit Fluorwasserstoff", опубликовано 30 августа 1989 г. 
  4. ^ Герд Бир, Вольфганг Шахт, Дитер Кауфманн (23 февраля 1988 г.), «Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane», Журнал металлоорганической химии (на немецком языке), том. 340, нет. 3, стр. 267–271, номер документа : 10.1016/0022-328X(88)80020-2, ISSN  0022-328X.{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Алекс К. Биссембер, Мартин Г. Банвелл (2009-07-03), "Реакции трансгалогенирования с помощью микроволн различных хлор-, бром-, трифторметансульфонилокси- и нонафторбутансульфонилоксизамещенных хинолинов, изохинолинов и пиридинов, приводящие к соответствующим иодированным гетероциклам†", Журнал органической химии , т. 74, № 13, стр. 4893–4895, doi :10.1021/jo9008386, ISSN  0022-3263, PMID  19480440
  6. ^ Энди Бейер, Иржи Дамборски, Збынек Прокоп (2019-04-17), «Трансгалогенирование, катализируемое дегалогеназами галогеналканов, разработанными для остановки естественного пути на промежуточном этапе», Advanced Synthesis & Catalysis , т. 361, № 11, стр. adsc.201900132, doi : 10.1002/adsc.201900132 , ISSN  1615-4150{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )