Родамин / ˈ r oʊ d əm iː n / — это семейство родственных красителей, подмножество триарилметановых красителей . Они являются производными ксантена . Важными членами семейства родамина являются родамин 6G , родамин 123 и родамин B. Они в основном используются для окрашивания бумаги и чернил, но им не хватает светостойкости для окрашивания тканей. [1]
Помимо их основных применений, они часто используются в качестве красителя-индикатора , например, для определения скорости и направления потока и транспорта воды. Красители родамина флуоресцируют и, таким образом, могут быть обнаружены с помощью флуориметров . Красители родамина широко используются в биотехнологических приложениях, таких как флуоресцентная микроскопия , проточная цитометрия , флуоресцентная корреляционная спектроскопия и ИФА . [2] Родамин 123 используется в биохимии для ингибирования функции митохондрий . Родамин 123, по-видимому, связывается с митохондриальными мембранами и ингибирует транспортные процессы, особенно цепь переноса электронов , тем самым замедляя клеточное дыхание . Он является субстратом P-гликопротеина (Pgp), который обычно сверхэкспрессируется в раковых клетках. Недавние сообщения указывают на то, что родамин 123 также может быть субстратом белка, ассоциированного с множественной лекарственной устойчивостью (MRP), или, более конкретно, MRP1 . [3]
Помимо своих основных применений, родамины используются в лазерах на красителях в качестве усиливающей среды . [4] [5]
Существует много производных родамина, используемых для визуализации, например, карбокситетраметилродамин (TAMRA), [6] тетраметилродамин (TMR) и его изотиоцианатное производное (TRITC) и сульфородамин 101 (и его сульфонилхлоридная форма Texas Red ) и родаминовый красный. TRITC является базовой молекулой родамина, функционализированной изотиоцианатной группой (−N=C=S), заменяющей атом водорода в нижнем кольце структуры. Это производное реагирует с аминогруппами на белках внутри клеток. Функциональная группа сукцинимидилового эфира, присоединенная к ядру родамина, создающая NHS-родамин, образует еще одно распространенное аминореактивное производное.
Другие производные родамина включают новые флуорофоры, такие как Alexa 546, Alexa 633 , DyLight 550 и DyLight 633 , HiLyte fluor 555, HiLyte 594, Janelia. Красители JF549 и JF669 были разработаны для различных химических и биологических применений, где требуются более высокая фотостабильность , повышенная яркость, различные спектральные характеристики или различные группы присоединения.
Заместители ксантенового ядра влияют на свойства ксантеновых красителей как электронными, так и стерическими эффектами. Специально разработанные заместители также позволяют ксантенам нести определенные функции, активируемые при возбуждении видимым светом , например, они могут действовать как фотоудаляемая защитная группа для карбоксилатов и галогенидов , [7] оксида углерода (таким образом, являясь фото CORM ), [8] или добавляться в качестве вторичной функциональности флуоресцентных красителей, например, флуоресцентных индикаторов pH .