stringtranslate.com

Родамин

Основная структура родамина
Родамин в воде.

Родамин / ˈ r d əm n / — семейство родственных красителей, подмножество триарилметановых красителей . Они являются производными ксантена . Важными членами семейства родамина являются Родамин 6G , Родамин 123 и Родамин B. В основном их используют для окрашивания бумаги и чернил, но им не хватает светостойкости для окрашивания тканей. [1]

Использовать

Помимо основных применений, они часто используются в качестве индикаторного красителя , например, для определения скорости и направления потока и переноса воды. Красители родамина флуоресцируют , и поэтому их можно легко и недорого обнаружить с помощью приборов, называемых флуорометрами . Красители родамина широко используются в биотехнологических приложениях, таких как флуоресцентная микроскопия , проточная цитометрия , корреляционная спектроскопия флуоресценции и ИФА . Родамин 123 используется в биохимии для ингибирования функции митохондрий . Родамин 123, по-видимому, связывается с митохондриальными мембранами и ингибирует транспортные процессы, особенно цепь переноса электронов , тем самым замедляя клеточное дыхание . Это субстрат P-гликопротеина (Pgp), который обычно сверхэкспрессируется в раковых клетках. Недавние сообщения показывают, что родамин 123 может также быть субстратом белка, ассоциированного с множественной лекарственной устойчивостью (MRP), или, более конкретно, MRP1 .

Помимо своих основных применений, родамины используются в лазерах на красителях в качестве усиливающей среды . [2] [3]

Другие производные

Существует множество производных родамина, используемых для визуализации, например, карбокситетраметилродамин (TAMRA), [4] тетраметилродамин (TMR) и его изотиоцианатное производное (TRITC), а также сульфородамин 101 (и его сульфонилхлорид в форме Texas Red ) и родамин красный. TRITC представляет собой базовую молекулу родамина, функционализированную изотиоцианатной группой (-N=C=S), заменяющей атом водорода в нижнем кольце структуры. Это производное реагирует с аминогруппами белков внутри клеток. Функциональная группа сукцинимидилового эфира, присоединенная к родаминовому ядру, образующая NHS-родамин, образует еще одно распространенное производное, реагирующее с амином.

Другие производные родамина включают новые флуорофоры, такие как Alexa 546, Alexa 633 , DyLight 550 и DyLight 633 , HiLyte fluor 555. HiLyte 594, Janelia Dyes JF549 и JF669 были специально разработаны для различных химических и биологических применений, где более высокая фотостабильность , повышенная яркость, различные спектральные характеристики. характеристики или необходимы разные группы прикрепления.

Заместители ксантенового ядра влияют на свойства ксантеновых красителей как за счет электронных, так и стерических эффектов. Специально разработанные заместители также позволяют ксантенам нести определенные функции, активируемые при возбуждении видимым светом , например, они могут действовать как фотоудаляемая защитная группа для карбоксилатов и галогенидов , [5] монооксида углерода (таким образом, являясь фото- CORM ), [6] или добавляться в качестве вторичная функциональность флуоресцентных красителей, например флуоресцентных индикаторов pH .

Рекомендации

  1. ^ Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_179. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Ф.П. Шефер (ред.), Лазеры на красителях , 3-е изд. (Springer-Verlag, Берлин, 1990).
  3. ^ Ф. Дж. Дуарте и Л. В. Хиллман (ред.), Принципы лазера на красителях (Academic, Нью-Йорк, 1990).
  4. ^ Хендриксон, Вашингтон; Уорд, КБ (27 октября 1975 г.). «Атомные модели полипептидных остовов миогемеритрина и гемеритрина». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 66 (4): 1349–1356. дои : 10.1016/0006-291x(75)90508-2. ISSN  1090-2104. ПМИД  5.
  5. ^ Шебей, Питер; Винтнер, Юрген; Мюллер, Павел; Сланина, Томаш; Аль Аншори, Джамалудин; Антоний, прекрасный ангел Панампарамбил; Клан, Петр; Вирц, Якоб (01 марта 2013 г.). «Аналоги флуоресцеина как фотоудаляемые защитные группы, поглощающие длину волны ~ 520 нм». Журнал органической химии . 78 (5): 1833–1843. дои : 10.1021/jo301455n. ISSN  0022-3263. ПМИД  22827158.
  6. ^ Антоний, Прекрасный ангел Панампарамбил; Сланина, Томаш; Шебей, Питер; Шоломек, Томаш; Клан, Петр (6 сентября 2013 г.). «Аналог флуоресцеина ксантен-9-карбоновая кислота: молекула, не содержащая переходных металлов, выделяющая CO, активируемая зеленым светом». Органические письма . 15 (17): 4552–4555. дои : 10.1021/ol4021089. ISSN  1523-7060. ПМИД  23957602.

Внешние ссылки