stringtranslate.com

Рубрен

Рубрен ( 5,6,11,12-тетрафенилтетрацен ) — органическое соединение с формулой ( C18H8 ( C6H5 ) 4) . Это полициклический ароматический углеводород красного цвета . Благодаря своим отличительным оптическим и электрическим свойствам рубрен был тщательно изучен. Он использовался в качестве сенсибилизатора в хемолюминесценции и в качестве источника желтого света в светящихся палочках . [1]


Электронные свойства

Как органический полупроводник , рубрен в основном применяется в органических светодиодах (OLED) и органических полевых транзисторах , которые являются основными элементами гибких дисплеев. Монокристаллические транзисторы могут быть изготовлены с использованием кристаллического рубрена, который выращивается в модифицированной зонной печи на температурном градиенте. Эта технология, известная как физический перенос паров, была введена в 1998 году. [2] [3]

Рубрен отличается тем, что является органическим полупроводником с самой высокой подвижностью носителей, достигающей 40 см 2 /(В·с) для дырок . Это значение было измерено в OFET, изготовленных путем снятия тонкого слоя монокристаллического рубрена и переноса его на подложку Si/SiO 2. [4]

Кристаллическая структура

Известно несколько полиморфов рубрена. Кристаллы, выращенные из паров в вакууме, могут быть моноклинными , [5] триклинными , [6] и орторомбическими . [7] Орторомбические кристаллы ( пространственная группа B bam ) получают в закрытой системе в двухзонной печи при давлении окружающей среды. [8]

Синтез

Рубрен получают путем обработки 1,1,3-трифенил-2-пропин-1-ола тионилхлоридом . [ 9]

Полученный хлораллен подвергается димеризации и дегидрохлорированию с образованием рубрена. [10]

Окислительно-восстановительные свойства

Рубрен, как и другие полициклические ароматические молекулы, подвергается окислительно-восстановительным реакциям в растворе. Он обратимо окисляется и восстанавливается при 0,95 В и -1,37 В соответственно против SCE . Когда катион и анион совместно генерируются в электрохимической ячейке, они могут объединяться с аннигиляцией своих зарядов, но при этом образуется возбужденная молекула рубрена, которая излучает при 540 нм. Это явление называется электрохемилюминесценцией . [11]

Ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Рубрен .
  1. ^ Sawatzki-Park, Michael; Wang, Shu-Jen; Kleemann, Hans; Leo, Karl (2023). «Высокоупорядоченные тонкопленочные органические полупроводники с малыми молекулами, обеспечивающие создание сложных высокопроизводительных многопереходных устройств». Chemical Reviews . 123 (13): 8232–8250. doi :10.1021/acs.chemrev.2c00844. PMC  10347425 . PMID  37315945.
  2. ^ Laudise, RA; Kloc, Ch; Simpkins, PG; Siegrist, T (1998). "Физический рост органических полупроводников из паров". Journal of Crystal Growth . 187 (3–4): 449. Bibcode : 1998JCrGr.187..449L. doi : 10.1016/S0022-0248(98)00034-7.
  3. ^ Юрческу, Оана Диана (2006) «Низкотемпературная кристаллическая структура монокристаллов рубрена, выращенных методом переноса паров» в книге «Молекулярные органические полупроводники для электронных устройств» , докторская диссертация в Рейксуниверситете Гронингена.
  4. ^ Хасегава, Тацуо и Такея, Джун (2009). «Органические полевые транзисторы с использованием одиночных кристаллов». Sci. Technol. Adv. Mater . 10 (2): 024314. Bibcode : 2009STAdM..10b4314H. doi : 10.1088/1468-6996/10/2/024314. PMC 5090444. PMID  27877287. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Тейлор, WH (1936). «Рентгеновские измерения дифлавилена, рубрена и родственных соединений». Zeitschrift für Kristallographie . 93 (1–6): 151. doi :10.1524/zkri.1936.93.1.151. S2CID  101491070.
  6. ^ Акопян, С.А.; Авоян Р.Л., Стручков Ю.В. ТЗ Структ. Хим. 3, 602 (1962)
  7. ^ Хенн, Д. Э. и Уильямс, В. Г. (1971). «Кристаллографические данные для орторомбической формы рубрена». J. Appl. Crystallogr . 4 (3): 256. doi :10.1107/S0021889871006812.
  8. ^ Булгаровская, И.; Возженников В.; Александров С.; Бельский, В. (1983). латв. ПСР Зинат. Акад. Вестис, Физ. Тех. Зинат. Сер. 4. 53:115
  9. ^ Фернисс, Б. Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). С. 840–841.
  10. ^ Фернисс, Б. Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). С. 844–845.
  11. ^ Рихтер, ММ (2004). «Электрохемилюминесценция (ЭХЛ)». Chemical Reviews . 104 (6): 3003–36. doi :10.1021/cr020373d. PMID  15186186.