Сафранин ( Сафранин О или основной красный 2 ) представляет собой биологический краситель , используемый в гистологии и цитологии . Сафранин используется в качестве контрастного красителя в некоторых протоколах окрашивания, окрашивая ядра клеток в красный цвет. Это классическое контрастное окрашивание как при окрашивании по Граму , так и при окрашивании эндоспор . Его также можно использовать для обнаружения хряща , [2] муцина и гранул тучных клеток .
Сафранин обычно имеет химическую структуру, показанную справа (иногда его называют диметилсафранином ). Существует также триметилсафранин , который имеет добавленную метильную группу в орто- положении (см. схему замещения аренами ) нижнего кольца. Оба соединения ведут себя по существу одинаково при биологическом окрашивании, и большинство производителей сафранина не делают различия между ними. Коммерческие препараты сафранина часто содержат смесь обоих типов.
Сафранин также используется в качестве окислительно-восстановительного индикатора в аналитической химии .
Сафранины представляют собой азониевые соединения симметричного 2,8- диметил -3,7-диаминофеназина. Их получают совместным окислением одной молекулы пара - диамина с двумя молекулами первичного амина ; конденсацией пара -аминоазосоединений с первичными аминами и действием пара -нитрозодиалкиланилинов со вторичными основаниями , такими как дифенилметафенилендиамин. Это кристаллические твердые вещества с характерным зеленым металлическим блеском ; они легко растворимы в воде и окрашиваются в красный или фиолетовый цвет. Они являются сильными основаниями и образуют стабильные однокислотные соли . Их спиртовой раствор демонстрирует желто-красную флуоресценцию . [3]
Феносафранин не очень стабилен в свободном состоянии ; его хлорид образует зеленые пластинки [ нужны разъяснения ] . Его легко диазотировать, а соль диазония при кипячении со спиртом дает апосафранин или бензол-индулин C 18 H 12 N 3 . Фридрих Керманн показал, что апосафранин можно диазотировать в присутствии холодной концентрированной серной кислоты , а соль диазония при кипячении со спиртом дает соли феназония. Апосафранон, C 18 H 12 N 2 O, образуется при нагревании апосафранина с концентрированной соляной кислотой . Эти три соединения, возможно, следует представлять в виде орто- или пара - хинонов . Коммерческий «сафранин» — это орто -толусафранин. Первым анилиновым красителем, полученным в промышленных масштабах, был мовеин , который был получен сэром Уильямом Генри Перкином путем нагревания сырого анилина с дихроматом калия и серной кислотой. [3]
Мовеин был преобразован Перкином в 1878 году в парасафранин (1,8-диметилсафранин) путем окислительной / восстановительной потери 7 N - пара -толильной группы. [4] Другим хорошо известным сафранином является феносафранин (CI 50200, хлорид 3,7-диамино-5-фенилфеназиния), широко используемый в качестве гистологического красителя, фотосенсибилизатора и окислительно-восстановительного зонда. [5]
