Сафранин ( Сафранин О или основной красный 2 ) — это биологический краситель , используемый в гистологии и цитологии . Сафранин используется в качестве контрастного красителя в некоторых протоколах окрашивания, окрашивая ядра клеток в красный цвет. Это классический контрастный краситель как при окрашивании по Граму, так и при окрашивании эндоспор . Его также можно использовать для обнаружения хряща , [2] муцина и гранул тучных клеток .
Сафранин обычно имеет химическую структуру, показанную справа (иногда ее называют диметилсафранином ). Существует также триметилсафранин , который имеет добавленную метильную группу в орто- положении (см. Модель замещения арена ) нижнего кольца. Оба соединения ведут себя по существу одинаково в биологических окрашивающих приложениях, и большинство производителей сафранина не различают их. Коммерческие препараты сафранина часто содержат смесь обоих типов.
Сафранин также используется в качестве окислительно-восстановительного индикатора в аналитической химии .
Сафранины — это азониевые соединения симметричного 2,8-диметил-3,7-диаминофеназина. Они получаются совместным окислением одной молекулы пара - диамина с двумя молекулами первичного амина ; конденсацией пара -аминоазосоединений с первичными аминами и действием пара -нитрозодиалкиланилинов со вторичными основаниями , такими как дифенилметафенилендиамин. Они представляют собой кристаллические твердые вещества, показывающие характерный зеленый металлический блеск ; они легко растворяются в воде и окрашиваются в красный или фиолетовый цвет. Они являются сильными основаниями и образуют стабильные однокислотные соли . Их спиртовой раствор показывает желто-красную флуоресценцию . [3]
Феносафранин не очень стабилен в свободном состоянии [ требуется ссылка ] ; его хлорид образует зеленые пластинки [ требуется разъяснение ] . Он легко диазотируется, и соль диазония при кипячении со спиртом дает апосафранин или бензолиндулин, C18H12N3 . Фридрих Керманн показал, что апосафранин можно диазотировать в присутствии холодной концентрированной серной кислоты , а соль диазония при кипячении со спиртом дает соли фенилфеназония. Апосафранон, C18H12N2O , образуется при нагревании апосафранина с концентрированной соляной кислотой . Эти три соединения , возможно , следует представлять как орто- или как пара - хиноны . «Сафранин» в торговле — это орто - толусафранин . Первым анилиновым красителем, полученным в промышленных масштабах, был мовеин , который был получен сэром Уильямом Генри Перкиным путем нагревания сырого анилина с дихроматом калия и серной кислотой. [3]
Мовеин был преобразован в парасафранин (1,8-диметилсафранин) Перкином в 1878 году путем окислительной / восстановительной потери 7 N - пара -толильной группы. [4] Другим известным сафранином является феносафранин (CI 50200, хлорид 3,7-диамино-5-фенилфеназиния), широко используемый в качестве гистологического красителя, фотосенсибилизатора и окислительно-восстановительного зонда. [5]
