В химии связь углерод -водород ( связь C−H ) — это химическая связь между атомами углерода и водорода , которая встречается во многих органических соединениях . [1] Эта связь является ковалентной , одинарной связью , что означает, что углерод делит свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки , делая их стабильными. [2]
Связи углерод-водород имеют длину связи около 1,09 Å (1,09 × 10−10 м ) и энергию связи около 413 кДж / моль (см. таблицу ниже). Используя шкалу Полинга —C (2,55) и H (2,2) — разность электроотрицательностей между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательности связь C−H обычно считается неполярной . В структурных формулах молекул атомы водорода часто опускаются. Классы соединений, состоящие исключительно из связей C−H и связей C−C, — это алканы , алкены , алкины и ароматические углеводороды . В совокупности они известны как углеводороды .
В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни — молекула углерода-водорода (CH или радикал метилидина ), положительный ион углерода-водорода ( CH + ) и ион углерода ( C + ) — создаются, в значительной степени, с использованием энергии ультрафиолетового света соседних звезд , а не другими способами, такими как турбулентные события, связанные со сверхновыми и молодыми звездами , как считалось ранее. [3]
Длина связи углерод-водород немного меняется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp 2 гибридизированным атомом углерода примерно на 0,6% короче, чем между водородом и sp 3 гибридизированным углеродом. Связь между водородом и sp гибридизированным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp 3 CH. Эта тенденция проиллюстрирована молекулярной геометрией этана, этилена и ацетилена. [ необходима цитата ]
Связь C−H в целом очень прочная, поэтому она относительно нереакционноспособна. В нескольких классах соединений, которые в совокупности называются углеродными кислотами , связь C−H может быть достаточно кислой для удаления протона. Неактивированные связи C−H встречаются в алканах и не соседствуют с гетероатомом ( O, N, Si и т. д.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении . Однако известно, что многие ферменты осуществляют эти реакции. [5]
Хотя связь C−H является одной из самых прочных, ее величина варьируется более чем на 30% для довольно стабильных органических соединений, даже при отсутствии гетероатомов . [6] [7]