Стадия плей-офф Лиги чемпионов УЕФА 1998–99 началась 3 марта 1999 года и завершилась финалом на « Камп Ноу» в Барселоне 26 мая 1999 года. Шесть победителей групп группового этапа , а также два лучших бегуна up, соревновались в плей-офф. В четвертьфинале два победителя группы были случайным образом выбраны против двух лучших игроков, занявших вторые места из другой группы, в то время как остальные четыре победителя группы встретились друг с другом с ограничением: два лучших игрока, занявшего второе место, не могут сыграть вничью с победителями своей собственной группы. группа. Затем четыре победителя четвертьфинала вышли в полуфинал, победители которого разыграли финал.
Каждый четвертьфинал и полуфинал проводился в два матча, причем каждая команда играла один матч дома; Команда, забившая наибольшее количество голов в двух матчах, прошла в следующий раунд. Если две команды забили одинаковое количество голов в двух матчах, в следующий раунд выходит команда, забившая больше голов на выезде; если обе команды забьют одинаковое количество голов на выезде, матчи перейдут к «золотому голу» в дополнительное время , а затем к пенальти , если команды не смогут быть разделены после дополнительного времени.
Dynamo Kyiv won 3–1 on aggregate.
Manchester United won 3–1 on aggregate.
Juventus won 3–2 on aggregate.
Bayern Munich won 6–0 on aggregate.
Manchester United won 4–3 on aggregate.
Bayern Munich won 4–3 on aggregate.