stringtranslate.com

син-пропантиаль-S-оксид

syn -Propanethial S -oxide (или ( Z )-Propanethial S -oxide ), член класса сероорганических соединений, известных как тиокарбонил S -oxides (ранее « сульфины »), [2] представляет собой летучую жидкость, которая действует как слезоточивый агент (вызывает слезотечение и жжение при контакте с глазами). Химическое вещество выделяется из лука , Allium cepa , при его нарезке. Выделение происходит из-за разрушения клеток лука и их высвобождающих ферментов, называемых аллииназами , которые затем расщепляют сульфоксиды аминокислот , образуя сульфеновые кислоты . Специфическая сульфеновая кислота, 1-пропенсульфеновая кислота, образующаяся при нарезке лука, быстро перестраивается вторым ферментом, называемым синтазой слезоточивого фактора или LFS, давая syn -Propanethial S -oxide. [3] Пары этой летучей жидкости вызывают слезотечение. [4]

Родственные соединения

Структурно родственное слезоточивое соединение, син-бутантиаль S-оксид, C4H8OS , было обнаружено в другом растении рода Allium, Allium siculum . [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-74.2.2.1.8". В Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ред.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Zwanenburg, B. (2004). "Тиоальдегид и тиокетоны S -Оксиды и S -Имиды (сульфины и производные)". В Padwa, A. (ред.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов . Science of Synthesis. Том 27. С. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.
  3. ^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые: знания и наука. Королевское химическое общество. стр. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
  4. ^ Скотт, Т. (1999-10-21). «Какой химический процесс заставляет мои глаза слезиться, когда я чищу лук?». Спросите экспертов: Химия . Scientific American . Получено 2012-04-03 .
  5. ^ Kubec, R.; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Block, E. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии лука. ( Z )-бутанетиаль S -оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их предшественник S -( E )-1-бутенилцистеин S -оксид из Allium siculum ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121–1128. doi :10.1021/jf903733e. PMID  20047275.