Синтез малонового эфира представляет собой химическую реакцию , в которой диэтилмалонат или другой эфир малоновой кислоты алкилируется по альфа - углероду (непосредственно смежному) с обеими карбонильными группами, а затем преобразуется в замещенную уксусную кислоту . [2]
Главным недостатком синтеза малонового эфира является то, что стадия алкилирования может также производить диалкилированные структуры. Это затрудняет разделение продуктов и снижает выходы. [3]
Углерод альфа к карбонильным группам может быть депротонирован сильным основанием. Образованный карбанион может подвергаться нуклеофильному замещению на алкилгалогениде, давая алкилированное соединение. При нагревании диэфир подвергается термическому декарбоксилированию , давая уксусную кислоту, замещенную соответствующей группой R. [1] Таким образом, малоновый эфир можно считать эквивалентным синтону − CH 2 COOH .
Выбранные эфиры обычно такие же, как и используемая основа, т.е. этиловые эфиры с этилатом натрия . Это необходимо для предотвращения смешивания путем переэтерификации .
Эфир может быть диалкилирован, если депротонирование и алкилирование повторяются перед добавлением водного раствора кислоты. [ необходима цитата ]
Внутримолекулярный синтез малонового эфира происходит при взаимодействии с дигалогенидом . [4] [5] Эту реакцию также называют алициклическим синтезом Перкина (см.: алициклическое соединение ) в честь исследователя Уильяма Генри Перкина-младшего [6]
В производстве лекарственных средств малоновый эфир используется для синтеза барбитуратов , а также седативных и противосудорожных средств.
Используется в органическом синтезе.