Химическое соединение
Сирингетин — это O -метилированный флавонол , тип флавоноида. Он содержится в красном винограде (отсутствует в белом винограде), [1] в Lysimachia congestiflora [2] и в Vaccinium uliginosum (голубика). [3] Это одно из фенольных соединений, присутствующих в вине . [4]
Он индуцирует дифференциацию остеобластов человека через путь костного морфогенетического белка-2 / регулируемой внеклеточным сигналом киназы 1/2. [4]
Метаболизм
Сирингетин образуется из ларицитрина под действием фермента ларицитрин 5′- O -метилтрансферазы [1] [5] ( мирицетин O -метилтрансферазы ). [6]
Гликозиды
- Сирингетин-3-О-галактозид [1] [7]
- Сирингетин-3-О-глюкозид [8] [9]
- Сирингетин 3-рамнозид (номер CAS 93126-00-2)
- Сирингетин-3-О-рутинозид [9] обнаружен в Larix sibirica [10].
- Сирингетин 3-O-(6′′-ацетил)-β-глюкопиранозид, обнаруженный в Picea abies (ель норвежская) [11]
Ссылки
- ^ abc Mattivi, Fulvio; Guzzon, Raffaele; Vrhovsek, Urska; Stefanini, Marco; Velasco, Riccardo (2006). "Профилирование метаболитов винограда: флавонолы и антоцианы". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (20): 7692–7702. doi :10.1021/jf061538c. PMID 17002441. S2CID 21407928.
- ^ Го, Цзянь; Ю, Донг-Лей; Сюй, Лижень; Чжу, Мин; Ян, Ши-Лин (1998). «Флавоногликозиды Lysimachia congestiflora ». Фитохимия . 48 (8): 1445–1447. Бибкод : 1998PChem..48.1445G. дои : 10.1016/s0031-9422(97)01025-x. S2CID 85252109.
- ^ Лятти, Аня К.; Яакола, Лаура; Риихинен, Кайсу Р.; Кайнулайнен, Пирьо С. (2010). «Вариации антоцианов и флавонолов в голубике ( Vaccinium uliginosum L.) в Финляндии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (1): 427–433. дои : 10.1021/jf903033m. PMID 20000402. S2CID 28304488.
- ^ ab Hsu, Ya-Ling; Liang, Hsin-Lin; Hung, Chih-Hsing; Kuo, Po-Lin (2009). «Сирингетин, производное флавоноида в винограде и вине, индуцирует дифференциацию остеобластов человека через путь костного морфогенетического белка-2/регулируемой внеклеточным сигналом киназы 1/2». Molecular Nutrition & Food Research . 53 (11): 1452–1461. doi :10.1002/mnfr.200800483. PMID 19784998. S2CID 42240173.
- ^ "Активность ларицитрин 5′-O-метилтрансферазы". AmiGO 2 . Консорциум Gene Ontology. 2009-02-28 . Получено 2021-04-04 .
- ^ Foerster, Hartmut (2006-11-03). "Путь MetaCyc: биосинтез сирингетина". MetaCyc . SRI International . Получено 2021-04-04 .
- ^ Мацуда, Ф.; Сузуки, М.; Савада, Й. (19.01.2016). "Сирингетин-3-O-галактозид; LC-ESI-QTOF; MS2; CE:Ramp 5-60 V; [M+H]+". MassBank . Получено 04.04.2021 .
- ^ Tohge, T. (2016-01-19). "Сирингетин-3-O-глюкозид; LC-ESI-QTOF; MS". MassBank . Получено 2021-04-04 .
- ^ ab Slimestad, Rune; Hostettmann, Kurt (1996). "Характеристика фенольных компонентов из молодых и зрелых иголок норвежской ели с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии". Фитохимический анализ . 7 (1): 42–48. doi :10.1002/(SICI)1099-1565(199601)7:1<42::AID-PCA282>3.0.CO;2-K. S2CID 95953333.
- ^ Тюкавкина, NA; Медведева, SA; Иванова, SZ (1974). "Новые флавонолгликозиды из хвои Larix sibirica ". Химия природных соединений . 10 (2): 170–172. doi :10.1007/BF00563605. S2CID 4819832.
- ^ Slimestad, Rune; Andersen, Øyvind M.; Francis, George W.; Marston, Andrew; Hostettmann, Kurt (1995). "Сирингетин 3- O- (6′′-ацетил)-β-глюкопиранозид и другие флавонолы из игл норвежской ели, Picea abies ". Фитохимия . 40 (5): 1537–1542. doi :10.1016/0031-9422(95)00383-I. S2CID 84506810.