stringtranslate.com

Октокрилен

Октокрилен — органическое соединение , используемое в качестве ингредиента в солнцезащитных кремах и косметике. Это сложный эфир, образованный конденсацией Кнёвенагеля 2-этилгексилцианоацетата с бензофеноном . Это вязкая, маслянистая жидкость, прозрачная и бесцветная.

Расширенное сопряжение акрилатной части молекулы поглощает лучи UVB и коротковолновые UVA ( ультрафиолетовые ) с длиной волны от 280 до 320 нм, [1] защищая кожу от прямого повреждения ДНК . Этилгексанольная часть представляет собой жирный спирт , добавляющий смягчающие и маслоподобные (водостойкие) свойства.

Безопасность

Октокрилен может проникать в кожу, где он действует как фотосенсибилизатор , что приводит к увеличению выработки свободных радикалов под воздействием света. [2] Он также может проникать через кожу в кровоток, в конечном итоге метаболизируясь и выводясь с мочой в виде своих метаболитов. [3] [4] Октокрилен может превращаться в бензофенон посредством ретроальдольной конденсации . [5] Реакция происходит медленно с течением времени, давая значительную концентрацию бензофенона во всех протестированных коммерческих косметических средствах, в состав которых входит октокрилен.

Было показано, что в кораллах октокрилен накапливается в форме конъюгатов жирных кислот и вызывает дисфункцию митохондрий. [6]

Регулирование

Палау запретила продажу и использование трех токсичных для рифов УФ-фильтров, включая октокрилен, в своем Законе об ответственном образовании в сфере туризма 2018 года. [7] Виргинские острова Соединенных Штатов также запретили использование солнцезащитных кремов, содержащих октокрилен, требуя, чтобы все посетители использовали «не нано-минеральный солнцезащитный крем», содержащий оксид цинка и диоксид титана. [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Октокрилен - химический солнцезащитный агент UVB+UVA". www.smartskincare.com .
  2. ^ Hanson Kerry M.; Gratton Enrico; Bardeen Christopher J. (2006). «Усиление солнцезащитного крема УФ-индуцированных активных форм кислорода в коже». Free Radical Biology and Medicine . 41 (8): 1205–1212. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011. PMID  17015167. S2CID  13999532.
  3. ^ Бери, Даниэль; Белов, Владимир Н.; Ци, Юйлинь; Хайен, Хайко; Фольмер, Дитрих А.; Брюнинг, Томас; Кох, Хольгер М. (2018). «Определение метаболитов в моче нового УФ-фильтра октокрилена методом онлайн-ТФЭ-ЖХ-МС/МС». Аналитическая химия . 90 (1): 944–951. doi :10.1021/acs.analchem.7b03996. hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . PMID  29188988.
  4. ^ Бери, Даниэль; Модик-Бирманн, Хендрик; Лейбольд, Эдгар; Брюнинг, Томас; Кох, Хольгер М. (2019). «Мочевые метаболиты УФ-фильтра октокрилена у людей как биомаркеры воздействия». Архив токсикологии . 93 (5): 1227–1238. Bibcode : 2019ArTox..93.1227B. doi : 10.1007/s00204-019-02408-7. PMID  30739143. S2CID  59622082.
  5. ^ Даунс, Калифорния; Динардо, Джозеф К.; Стиен, Дидье; Родригес, Элис М.С.; Лебарон, Филипп (7 марта 2021 г.). «Бензофенон накапливается со временем из-за деградации октокрилена в коммерческих солнцезащитных продуктах». Химические исследования в токсикологии . 34 (4): 1046–1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . PMID  33682414.
  6. ^ Стиен, Дидье; Клерго, Фанни; Родригес, Элис М.С.; Лебарон, Карин; Пийо, Реми; Романс, Паскаль; Фагервольд, Соня; Лебарон, Филипп (2019). «Метаболомика показывает, что октокрилен накапливается в тканях Pocillopora damicornis в виде конъюгатов жирных кислот и вызывает дисфункцию митохондрий коралловых клеток» (PDF) . Аналитическая химия . 91 (1): 990–995. doi :10.1021/acs.analchem.8b04187. PMID  30516955. S2CID  54567139.
  7. ^ Республика Палау. "RPPL No. 10-30: Закон об образовании в сфере ответственного туризма 2018 года – PalauGov.pw". PalauGov.pw Ваш путеводитель по поиску и использованию услуг Национального правительства Палау . Получено 16 октября 2019 г.
  8. ^ "Sustainable Travel in USVI". Виргинские острова США . Архивировано из оригинала 14 января 2024 г. Получено 17 февраля 2024 г. Избегайте солнцезащитных кремов, содержащих "токсичные 3 Os" оксибензона, октиноксата и октокрилена — они запрещены на Виргинских островах США. Носите рашгарды, шляпы и используйте только ненано-минеральный солнцезащитный крем, содержащий оксид цинка и диоксид титана — единственные солнцезащитные ингредиенты, которые FDA считает безопасными и эффективными.