stringtranslate.com

Реакция сочетания

В органической химии реакция сочетания — это тип реакции, в которой две молекулы реагентов связаны вместе. Такие реакции часто требуют помощи металлического катализатора . В одном важном типе реакции основное групповое металлоорганическое соединение типа RM (где R = органическая группа, M = атом металла в центре основной группы) реагирует с органическим галогенидом типа R'-X с образованием новой связи углерод-углерод в продукте RR'. Наиболее распространенным типом реакции сочетания является реакция кросс-сочетания . [1] [2] [3]

Ричард Ф. Хек , Эйити Негиши и Акира Судзуки были удостоены Нобелевской премии по химии 2010 года за разработку реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием . [4] [5]

В целом различают два типа реакций сочетания:

Типы гомо-сцепления

Реакции сочетания иллюстрируются реакцией Ульмана:

Обзор Ульмана
Обзор Ульмана

Типы перекрестного соединения

Реакция черта
Реакция черта

Приложения

Реакции связывания обычно используются при изготовлении фармацевтических препаратов. [3] Сопряженные полимеры также готовятся с использованием этой технологии. [9]

Ссылки

  1. ^ Органический синтез с использованием переходных металлов Род Бейтс ISBN  978-1-84127-107-1
  2. ^ Новые тенденции в кросс-сопряжении: теория и применение Томас Колакот (редактор) 2014 ISBN 978-1-84973-896-5 
  3. ^ ab King, AO; Yasuda, N. (2004). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Synthesis of Pharmaceuticals". Металлоорганические соединения в химической обработке . Topics in Organicometallic Chemistry. Vol. 6. Heidelberg: Springer. pp. 205–245. doi :10.1007/b94551. ISBN 978-3-540-01603-8.
  4. ^ "Нобелевская премия по химии 2010 года - Ричард Ф. Хек, Эйити Негиси, Акира Судзуки". NobelPrize.org. 2010-10-06 . Получено 2010-10-06 .
  5. ^ Йоханссон Сичурн, Карин CC; Китчинг, Мэтью О.; Колакот, Томас Дж.; Сниекус, Виктор (2012). «Кросс-сочетание, катализируемое палладием: историческая контекстуальная перспектива Нобелевской премии 2010 года». Angewandte Chemie International Edition . 51 (21): 5062–5085. doi :10.1002/anie.201107017. PMID  22573393.
  6. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 449, ISBN 978-0-471-72091-1
  7. ^ Хазра, Сусанта; Йоханссон Сичурн, Карин CC; Ханда, Сачин; Колакот, Томас Дж. (2021-10-15). «Воскрешение связи Мурахаши после четырех десятилетий». ACS Catalysis . 11 (21): 13188–13202. doi :10.1021/acscatal.1c03564. ISSN  2155-5435. S2CID  244613990.
  8. ^ Нильсен, Дэниел К.; Хуан, Чунг-Ян (Деннис); Дойл, Эбигейл Г. (2013-08-20). «Направленное катализируемое никелем кросс-сочетание Негиши алкилазиридинов». Журнал Американского химического общества . 135 (36): 13605–13609. doi :10.1021/ja4076716. ISSN  0002-7863. PMID  23961769.
  9. ^ Хартвиг, Дж. Ф. (2010). Органопереходная металлическая химия, от связывания до катализа . Нью-Йорк: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.