Гликозиды стевиола — это химические соединения, отвечающие за сладкий вкус листьев южноамериканского растения Stevia rebaudiana ( семейство Asteraceae ) и основные ингредиенты (или прекурсоры ) многих подсластителей, продаваемых под общим названием стевия и несколькими торговыми наименованиями . Они также встречаются в родственном виде S. phlebophylla (но ни в каком другом виде Stevia ) и в растении Rubus chingii ( семейство Rosaceae ). [1]
Сообщается, что стевиолгликозиды из Stevia rebaudiana в 30–320 раз слаще сахарозы [2] , хотя в технической литературе существуют некоторые разногласия по поводу этих цифр. [1] [3] Они термостабильны, стабильны при изменении pH и не подвергаются брожению [2] .
Гликозиды стевиола не вызывают гликемической реакции при приеме внутрь, поскольку люди не могут усваивать стевию. [4] [5] Допустимая суточная доза (ДСП) гликозидов стевиола, выраженная в эквивалентах стевиола, была установлена на уровне 4 мг/кг массы тела в день и основана на отсутствии наблюдаемых эффектов от 100-кратной более высокой дозы в исследовании на крысах. [6]
Эти соединения являются гликозидами стевиола . В частности, их молекулы можно рассматривать как молекулу стевиола, в которой карбоксильный атом водорода заменен молекулой глюкозы с образованием эфира , а гидроксильный водород — комбинациями глюкозы и рамнозы с образованием ацеталя .
Стевиогликозиды, обнаруженные в листьях S. rebaudiana , и их процентное содержание в сухом весе включают:
Последние три присутствуют только в незначительных количествах, а ребаудиозид B, как утверждается, является побочным продуктом метода изоляции. [2] Было обнаружено, что коммерческая смесь стевиолгликозидов, извлеченная из растения, содержит около 80% стевиозида, 8% ребаудиозида A и 0,6% ребаудиозида C. [3]
Китайское растение Rubus chingii производит рубузозид, стевиолгликозид, не встречающийся в стевии . [1] Однако, согласно Регламенту ЕС о стевии от 13 июля 2021 года, рубузозид является одним из одиннадцати основных гликозидных компонентов стевии , извлекаемых из листьев Stevia rebaudiana . [7]
Стевиозид и ребаудиозид А были впервые выделены в 1931 году французскими химиками Бриделем и Лавиеллем. [8] Оба соединения имеют только подгруппы глюкозы: стевиозид имеет две связанные молекулы глюкозы в гидроксильном центре, тогда как ребаудиозид А имеет три, при этом средняя глюкоза триплета связана с центральной структурой стевиола.
Ранние сенсорные тесты привели к утверждениям, что ребаудиозид А был в 150–320 раз слаще сахарозы, стевиозид был в 110–270 раз слаще, ребаудиозид С в 40–60 раз слаще, а дулькозид А в 30 раз слаще. [2] Однако более поздняя оценка показала, что ребаудиозид А был примерно в 240 раз слаще, а стевиозид — примерно в 140 раз. [1] Ребаудиозид А также имел наименьшую горечь и послевкусие. [2] Относительная сладость, по-видимому, меняется в зависимости от концентрации: было обнаружено, что смесь стевиолгликозидов в естественных пропорциях была в 150 раз слаще сахарозы при сопоставлении с 3% раствором сахарозы, но только в 100 раз слаще при сопоставлении с 10% раствором сахарозы. [3]
У Stevia rebaudiana биосинтез глюкозидов происходит только в зеленых тканях. Стевиол сначала образуется в пластидах , а в эндоплазматическом ретикулуме глюкозилируется и гликозилируется в цитоплазме , катализируемой UDP- глюкозилтрансферазами . Ребаудиозид А, в частности, образуется из стевиозида .
Хотя существует несколько молекул , которые попадают в категорию стевиолгликозидов, синтез следует схожему маршруту. [9] Синтез стевиолгликозида начинается с изопреновых единиц, созданных посредством пути DXP или MEP . [10] [11] Две молекулы, полученные в результате первичного метаболизма , пируват и глицеральдегид-3-фосфат , являются исходными молекулами для этого пути.
При образовании IPP и DMAPP дитерпен GGPP образуется посредством присоединения голова к хвосту по механизму Sn1 . Удлинение начинается, когда IPP и DMAPP образуют геранилпирофосфат (GPP). GPP удлиняется по тому же механизму Sn1, образуя фарнезилпирофосфат (FPP), а FPP удлиняется , образуя GGPP.
При образовании GGPP происходит циклизация ферментами копалилдифосфатсинтазой ( CDPS ) и куаренсинтазой (KS) с образованием -(-)куарена. [12] Затем происходит несколько стадий окисления с образованием стевиола.
Биосинтез гликозидов стевиола затем следует за несколькими модификациями стевиола, которые региоселективно выбирают молекулы сахара для размещения. [13] После того, как эти молекулы полностью гликозилированы, гликозиды затем хранятся в вакуолях . [1]
Медиа, связанные с стевиолгликозидами на Wikimedia Commons