stringtranslate.com

Стильбеноид

Ресвератрол — биологически важный стильбеноид.

Стильбеноиды являются гидроксилированными производными стильбена . Они имеют структуру C 6 –C 2 –C 6. С точки зрения биохимии они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть своего пути биосинтеза с халконами . [1] [2] Большинство стильбеноидов вырабатываются растениями, [2] [3] и единственным известным исключением является антимикробный стильбеноидный препарат тапинароф , который биосинтезируется грамотрицательной бактерией Photorhabdus luminescens . [4] [5] [6]

Химия

Стильбеноиды являются гидроксилированными производными стильбена и имеют структуру C 6 –C 2 –C 6 . Они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть своего пути биосинтеза с халконами . [1] [2] [3] Под действием УФ-облучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации, называемой фотоциклизацией стильбена , с образованием дигидрофенантренов . Олигомерные формы известны как олигостильбеноиды .

Типы

Агликоны
Гликозиды

Производство

Стильбеноиды вырабатываются в различных растениях, например, они являются вторичными продуктами формирования сердцевины деревьев, которые могут действовать как фитоалексины . Другим примером является ресвератрол , противогрибковое средство, которое содержится в винограде и, как предполагается, имеет полезные свойства для здоровья. [7] Ампелопсин А и Ампелопсин В являются димерами ресвератрола, вырабатываемыми в фарфоровой ягоде .

Бактериальный стильбеноид, ( E )-3,5-дигидрокси-4-изопропил- транс -стильбен , вырабатывается Photorhabdus , который является бактериальным симбионтом насекомых-нематод, называемых Heterorhabditis . [8]

Стильбеноиды — вторичные метаболиты, присутствующие в Cannabis sativa . [9]

Характеристики

В некоторых исследованиях предполагается, что фитоалексины отвечают за устойчивость к некоторым заболеваниям деревьев, таким как увядание сосны .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab VS Sobolev; BW Horn; TL Potter; ST Deyrup; JB Gloer (2006). «Производство стильбеноидов и фенольных кислот растением арахиса на ранних стадиях роста». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. doi :10.1021/jf0602673. PMID  19127717.
  2. ^ abc Валлетта, Алессио; Иозия, Лоренцо Мария; Леонелли, Франческа (январь 2021 г.). «Влияние факторов окружающей среды на биосинтез стильбена». Растения . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792. PMID  33406721 . 
  3. ^ аб Дубровина, А.С.; Киселев, КВ (октябрь 2017). «Регуляция биосинтеза стильбена в растениях». Планта . 246 (4): 597–623. дои : 10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN  0032-0935. PMID  28685295. S2CID  4015467.
  4. ^ RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). «Идентификация антрахинонового пигмента и гидроксистильбенового антибиотика из Xenorhabdus luminescens». Applied and Environmental Microbiology . 54 (6): 1602–1605. Bibcode : 1988ApEnM..54.1602R. doi : 10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988. PMC 202703. PMID  3415225 – через 0099-2240/88/061602-04$02.00/0. 
  5. ^ Элефтерианос, Иоаннис; Баунди, Сэм; Джойс, Сьюзан А.; Аслам, Шазия; Маршалл, Джеймс У.; Кокс, Рассел Дж.; Симпсон, Томас Дж.; Кларк, Дэвид Дж.; Френч-Констант, Ричард Х.; Рейнольдс, Стюарт Э. (13.02.2007). «Антибиотик, вырабатываемый патогенной для насекомых бактерией, подавляет защитные силы хозяина посредством ингибирования фенолоксидазы». Труды Национальной академии наук . 104 (7): 2419–2424. Bibcode : 2007PNAS..104.2419E. doi : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN  0027-8424. PMC 1892976 . PMID  17284598. 
  6. ^ Мори, Такахиро; Авакава, Такаёси; Симомура, Коитиро; Сайто, Юрий; Ян, Дэнфэн; Морита, Хироюки; Абэ, Икуро (22 декабря 2016 г.). «Структурное понимание ферментативного образования бактериального стильбена». Клеточная химическая биология . 23 (12): 1468–1479. doi : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN  2451-9456. ПМИД  27866911.
  7. ^ Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). «Химиопрофилактическая активность ресвератрола, натурального продукта, полученного из винограда, в отношении рака». Science . 275 (5297): 218–220. doi :10.1126/science.275.5297.218. PMID  8985016. S2CID  30850300.
  8. ^ Джойс СА, Брахманн AO, Глейзер И, Ланго Л, Швар Г, Кларк Д.Дж., Боде Х.Б. (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi :10.1002/anie.200705148. PMID  18236486. 
  9. ^ Флорес-Санчес, Исветт Хосефина; Верпорте, Роберт (2008-10-01). «Вторичный метаболизм в каннабисе». Обзоры фитохимии . 7 (3): 615–639. doi :10.1007/s11101-008-9094-4. S2CID  3353788.

Книги