stringtranslate.com

Стробилурин

Стробилурины представляют собой группу натуральных продуктов и их синтетических аналогов. Ряд стробилуринов применяют в сельском хозяйстве как фунгициды . Они являются частью более крупной группы Q o Is (внешних хиноновых ингибиторов), которые ингибируют дыхательную цепь на уровне Комплекса III .

Первые исходные натуральные продукты, стробилурины А и В, были экстрагированы из гриба Strobilurus tenacellus . [1] Коммерческие стробилуриновые фунгициды [2] были разработаны путем оптимизации фотостабильности и активности. [3] Стробилурины представляют собой важное достижение в области фунгицидов на основе грибов. Впервые выпущенные в 1996 году, в настоящее время на рынке представлено десять основных стробилуриновых фунгицидов, на долю которых приходится 23-25% мировых продаж фунгицидов. [4] Примерами коммерческих производных стробилурина являются азоксистробин , крезоксим-метил, пикоксистробин, флуоксастробин, оризастробин, димоксистробин, пираклостробин и трифлоксистробин.

Стробилурины в основном являются контактными фунгицидами с длительным периодом полувыведения, поскольку они всасываются в кутикулу и не транспортируются дальше. Они оказывают подавляющее действие на другие грибы, снижая конкуренцию за питательные вещества ; они ингибируют перенос электронов в митохондриях , нарушая обмен веществ и предотвращая рост грибов-мишеней. [5]

Природные стробилурины

Стробилурин А

Стробилурин А (также известный как муцидин) продуцируется Oudemansiella mucida , Strobilurus tenacellus , Bolinea lutea и другими. [6] [7] [8] При первом выделении он был ошибочно отнесен к геометрическому изомеру EEE, но позже в результате полного синтеза был идентифицирован как изомер EZE, как показано. [5] : 694 

9-метоксистробилурин А

9-Метоксистробилурин А производится Favolaschia spp. [7]

Стробилурин Б

Стробилурин B продуцируется S. tenacellus . [7]

Стробилурин С

Стробилурин С продуцируется X. longipes и X. melanotricha . [7] [8]

Стробилурин Д и G

Стробилурин D вырабатывается Cyphellopsis anomala . [8] Его структура изначально была неправильно установлена ​​и теперь считается идентичной структуре стробилурина G, продуцируемого B. lutea . [7] [8] Родственный материал, гидроксистробилурин D, с дополнительной гидроксильной группой, присоединенной к метилу основной цепи, производится Mycena sanguinolenta . [7]

Стробилурин Е

Стробилурин Е продуцируется Crepidotus fulvotomentosus [8] и Favolaschia spp. [7]

Стробилурин F2

Стробилурин F2 продуцируется B. lutea . [6]

Стробилурин Н

Стробилурин H продуцируется B. lutea . [7] Природный продукт с фенольной гидроксильной группой вместо ароматической метоксигруппы стробилурина H называется стробилурином F1 и встречается у C. anomala [8] и Agaricus spp. [6]

Стробилурин X

Стробилурин X продуцируется O. mucida . [7] [8]

Удемансин

Удемансины тесно связаны со стробилуринами и также являются внешними хиноновыми ингибиторами. [7]

Оудемансин А с R 1 = R 2 = H был впервые описан в 1979 году после выделения из мицелиальной ферментации базидиомицета гриба Oudemansiella mucida . [9] Позднее он был обнаружен в культурах базидиомицетов Mycena polygramma и Xerula melanotricha . Последний гриб также продуцирует удемансин B, где R 1 = MeO и R 2 = Cl. Удемансин X с R 1 = H и R 2 = MeO был выделен из Oudemansiella radicata . [6]

Синтетические стробилурины

Открытие класса фунгицидов стробилуринов привело к разработке группы коммерческих фунгицидов, используемых в сельском хозяйстве. Примеры показаны ниже. [5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Шрамм, Георг; Стеглих, Вольфганг; Анке, Тимм; Обервинклер, Франц (1978). «Антибиотика из базидиомицетов, III. Стробилурин а и В, противогрибковый Stoffwechselprodukte из Strobilurus tenacellus». Химише Берихте . 111 (8): 2779–2784. дои : 10.1002/cber.19781110806.
  2. ^ Питер Йешке, Маттиас Витшель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер (ред.): Современные соединения для защиты растений , 3-е издание, Wiley-VCH, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 . 
  3. ^ Заутер, Хьюберт; Стеглих, Вольфганг; Анке, Тимм (1999). «Стробилурины: эволюция нового класса активных веществ». Angewandte Chemie, международное издание . 38 (10): 1328–1349. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1328::AID-ANIE1328>3.0.CO;2-1. ПМИД  29711574.
  4. ^ Джульетта Д. Тан, Тина Чиарамитаро, Мария Томасо-Петерсон, Сьюзан В. Диль (2017). «Активность двух стробилуриновых фунгицидов против трех видов гниющих грибов в тестах на агаровой пластинке». Учеб. Ежегодное собрание IRG : IRG/WP 17-30704.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )(ссылка в формате PDF)
  5. ^ abc Шефер, Бернд (2014). «Агрохимикаты: 8.2 Стробилурины». Натуральные продукты в химической промышленности . стр. 688–704. дои : 10.1007/978-3-642-54461-3_8. ISBN 978-3-642-54460-6.
  6. ^ abcd Лоренцен, К.; Анке, Т. (1998). Мори, Кендзи (ред.). «Базидиомицеты как источник новых биоактивных натуральных продуктов». Современная органическая химия . 2 (4). Издательство Bentham Science: 329–364. дои : 10.2174/1385272802666220128213627. ISSN  1385-2728. S2CID  246934805.
  7. ^ abcdefghij Анке, Т.; Эркель, Г. (2002). «Безβ-лактамные антибиотики». Промышленное применение . стр. 101–104. дои : 10.1007/978-3-662-10378-4_5. ISBN 978-3-642-07481-3.
  8. ^ abcdefg Захарычев, Владимир В; Коваленко, Леонид В. (30 июня 1998 г.). «Природные соединения ряда стробилурина и их синтетические аналоги как ингибиторы клеточного дыхания». [ Russian Chemical Reviews ] (Успехи химии) . 67 (6). Издательство IOP : 535–544. Бибкод : 1998RuCRv..67..535Z. doi : 10.1070/rc1998v067n06abeh000426. ISSN  0036-021X. S2CID  95676421.
  9. ^ Анке, Тимм; Хехт, Ханс Юрген; Храмм, Георгс; Стеглих, Вольфганг (1979). «Антибиотики из базидиомицетов. IX. Одемансин, противогрибковый антибиотик из Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)». Журнал антибиотиков . 32 (11): 1112–1117. дои : 10.7164/антибиотики.32.1112 . ПМИД  528381.

Внешние ссылки