stringtranslate.com

N-гидроксисукцинимид

N -Гидроксисукцинимид ( NHS ) — органическое соединение с формулой (CH2CO ) 2NOH . Это белое твердое вещество, которое используется в качестве реагента для получения активных эфиров в синтезе пептидов. Его можно синтезировать путем нагревания янтарного ангидрида с гидроксиламином или гидрохлоридом гидроксиламина . [2]

Активирующий реагент

NHS обычно встречается в органической химии или биохимии, где он используется в качестве активирующего реагента для карбоновых кислот . [3] Активированные кислоты (карбоксилаты) могут реагировать с аминами, образуя, например, амиды , тогда как обычная карбоновая кислота просто образует соль с амином.

Использовать

Обычный способ синтеза NHS-активированной кислоты заключается в смешивании NHS с желаемой карбоновой кислотой и небольшим количеством органического основания в безводном растворителе. Затем добавляется связующий реагент, такой как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC), для образования высокореактивного активированного промежуточного продукта кислоты. NHS реагирует, создавая менее лабильную активированную кислоту. Группа обычно записывается как SuO- или -OSu в химической нотации. Такой эфир с кислотой и NHS, иногда называемый сукцинатным эфиром, достаточно стабилен для очистки и хранения при низких температурах в отсутствие воды и, как таковой, коммерчески доступен. Эфиры NHS обычно используются для модификации белков (например, эфир NHS флуоресцеина коммерчески доступен и может быть добавлен к белку для получения флуоресцентно меченого белка на простой стадии реакции и очистки).

NHS можно использовать с EDC для иммобилизации ферментов для применения в биосенсорах . [4]

Альтернативы

Альтернативами NHS являются водорастворимый аналог сульфо-NHS, гидроксибензотриазол (HOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt) и пентафторфенол .

Ссылки

  1. ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 3.316. ISBN 9781498754293.
  2. ^ Найт, Дэвид В. (2001). "N-Гидроксисукцинимид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rh069. ISBN 0471936235.
  3. ^ Андерсон, Г. В.; Циммерман, Дж. Ф.; Каллахан, Ф. М. (1963). «Эфиры N-гидроксисукцинимида в синтезе пептидов». J. Am. Chem. Soc . 85 (19): 3039. doi :10.1021/ja00902a047.
  4. ^ Камарго, Джессика Роша; Баккарин, Марина; Раймундо-Перейра, Паулу А.; Кампос, Андерсон М.; Оливейра, Гейзер Г.; Фатибелло-Фильо, Орландо; Оливейра, Освальдо Н.; Янегиц, Бруно К. (30 ноября 2018 г.). «Электрохимический биосенсор на основе тирозиназы, иммобилизованной в матрице из наноалмазов и картофельного крахмала, для обнаружения фенольных соединений». Аналитика Химика Акта . 1034 : 137–143. дои : 10.1016/j.aca.2018.06.001. PMID  30193627. S2CID  52174400.