stringtranslate.com

Сульфаниловая кислота

Сульфаниловая кислота ( 4-аминобензолсульфоновая кислота ) — органическое соединение с формулой H3NC6H4SO3 . Это твёрдое вещество не совсем белого цвета. Это цвиттер -ион , что объясняет его высокую температуру плавления . Это обычный строительный блок в органической химии. [3]

Синтез

Сульфаниловую кислоту можно получить путем сульфирования анилина концентрированной серной кислотой . [4] Это происходит через фенилсульфаминовую кислоту; цвиттер-ион со связью NS. Ойген Бамбергер первоначально предложил механизм, включающий ряд внутримолекулярных перегруппировок, при этом фенилсульфаминовая кислота образует ортаниловую кислоту , которая перегруппировывается в сульфаниловую кислоту при нагревании. [5] [6] Последующие исследования радиоактивной серы показали, что процесс является межмолекулярным, при этом фенилсульфаминовая кислота десульфатируется с образованием триоксида серы , который затем реагирует с анилином в пара-положении способом, аналогичным перегруппировке Бамбергера . [7] [8]

Приложения

Поскольку соединение легко образует диазосоединения , его используют для изготовления красителей и сульфаниламидных препаратов . [3] Это свойство также используется для количественного анализа ионов нитрата и нитрита с помощью реакции сочетания диазония с N-(1-нафтил)этилендиамином , в результате чего получается азокраситель , а концентрация ионов нитрата или нитрита была выведена из интенсивности цвета полученного красного раствора с помощью колориметрии . [9]

Он также используется в качестве стандарта при анализе горения и в реакции Паули .

Экологические аспекты

Отражая ее широкое применение, сульфаниловая кислота обнаруживается в фильтратах свалок. [10] Она производится путем восстановления некоторых азокрасителей. [11]

Производные

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Favre, Henri A.; Powell, Warren H., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество . стр. 789. doi : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824OCLC 1077224056.  Название «сульфаниловая кислота» не сохранено.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  3. ^ ab "Сульфаниловая кислота". Словарь химии . Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  4. ^ Зигфрид Гауптманн: Organische Chemie , 2-е издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 511, ISBN 3-342-00280-8 . 
  5. ^ Бамбергер, Юг; Кунц, Жак. (май 1897 г.). «Umlagerung von Sulfonsäuren. (II.)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 30 (2): 2274–2277. дои : 10.1002/cber.189703002211.
  6. ↑ Иллюминаты, Габриэлло (июнь 1956 г.). «Повторное исследование роли фенилсульфаминовой кислоты в образовании аминобензолсульфоновых кислот». Журнал Американского химического общества . 78 (11): 2603–2606. doi :10.1021/ja01592a075.
  7. ^ Spillane, WJ; Scott, FL (январь 1967). «Исследования радиоактивной серы при перегруппировке фенилсульфаминовой кислоты в сульфаниловую кислоту». Tetrahedron Letters . 8 (14): 1251–1253. doi :10.1016/S0040-4039(00)90678-6.
  8. ^ Скотт, FL; Спиллейн, WJ (январь 1967). «Изомеризация ортаниловой кислоты в сульфаниловую кислоту в присутствии серной кислоты-S35». Tetrahedron Letters . 8 (28): 2707–2711. doi :10.1016/S0040-4039(01)89979-2.
  9. ^ GH Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; RC Denney (1989). "Колориметрия и спектрофотометрия". Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5-е издание . Longman. стр. 702. ISBN 0-582-44693-7.
  10. ^ Холм, Джон В.; Рюгге, Кирстен.; Бьерг, Пол Л.; Кристенсен, Томас Х. (1995). «Возникновение и распределение фармацевтических органических соединений в подземных водах свалки (Гринстед, Дания)». Environmental Science & Technology . 29 (5): 1415–1420. Bibcode : 1995EnST...29.1415H. doi : 10.1021/es00005a039. PMID  22192041. S2CID  2994687.
  11. ^ Нам, С. (2000). «Восстановление азокрасителей с помощью нуль-валентного железа». Water Research . 34 (6): 1837–1845. Bibcode : 2000WatRe..34.1837N. doi : 10.1016/S0043-1354(99)00331-0.
  12. ^ Клаус Хунгер; Питер Мишке; Вольфганг Рипер; Родерих Рауэ; Клаус Кунде; Алоис Энгель (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_245. ISBN 978-3527306732..