Сульфонат

Сероорганическое соединение вида R–S(=O)2–O (шихта –1)

Сульфонат-ион.

В сероорганической химии сульфонат представляет собой соль , анион или сложный эфир сульфоновой кислоты . Его формула: R-S(=O) ₂ -O ^- , содержащая функциональную группу - S (= O ) ₂ -O ^- , где R обычно представляет собой органильную группу , аминогруппу или атом галогена . Сульфонаты представляют собой сопряженные основания сульфоновых кислот. Сульфонаты обычно стабильны в воде, не окисляются и бесцветны. Многие полезные соединения и даже некоторые биохимические вещества содержат сульфонаты.

Сульфонатные соли

Алкилбензолсульфонаты — это моющие средства, содержащиеся в шампунях , зубных пастах , средствах для стирки , жидкости для мытья посуды и т. д.

Умягчение воды обычно включает удаление ионов кальция из воды с помощью сульфированной ионообменной смолы .

Анионы общей формулы R−SO−3называются сульфонатами. Они представляют собой сопряженные основания сульфоновых кислот с формулой R-S(=O) ₂ -OH . Поскольку сульфоновые кислоты обычно являются сильными кислотами , соответствующие сульфонаты являются слабыми основаниями . Благодаря стабильности сульфонат-анионов катионы сульфонатных солей, таких как трифлат скандия, находят применение в качестве кислот Льюиса .

Классическим получением сульфонатов является сульфитное алкилирование Стрекера , при котором щелочная сульфитная соль замещает галогенид , обычно в присутствии йодного катализатора: ^[1]

${\displaystyle {\ce {RX + M2SO3 -> RSO3M + MX}}}$

Альтернативой является конденсация сульфонилгалогенида со спиртом в пиридине: ^[2]

${\displaystyle {\ce {ROH{}+R'SO2Cl\ {\overset {Pyr}{->}}\ ROSO2R'+HCl}}}$

Сульфоновые эфиры

Эфиры с общей формулой R ¹ SO ₂ OR ² называются сульфоэфирами . Отдельные члены категории называются аналогично тому, как называются обычные карбоксильные эфиры . Например, если группа R ² представляет собой метильную группу, а группа R ¹ представляет собой трифторметильную группу, полученное соединение представляет собой метилтрифторметансульфонат .

Эфиры сульфокислоты используются в качестве реагентов в органическом синтезе, главным образом потому, что группа RSO ₃ ^- является хорошей уходящей группой , особенно когда R является электроноакцепторным. Например, метилтрифлат является сильным метилирующим реагентом.

Сульфонаты обычно используются для придания растворимости в воде белковым сшивающим агентам, таким как N -гидроксисульфосукцинимид (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC и т. д.

Султона

Пропан-1,3-сультон

Циклические сульфоэфиры называются сультонами . ^[3] Двумя примерами являются пропан-1,3-сультон и 1,4-бутансультон . Некоторые сультоны представляют собой короткоживущие промежуточные соединения, используемые в качестве сильных алкилирующих агентов для введения отрицательно заряженной сульфонатной группы. В присутствии воды они медленно гидролизуются до гидроксисульфоновых кислот. Султоноксимы являются ключевыми промежуточными соединениями в синтезе противосудорожного препарата зонисамида . ^[4]

Тисокромид является примером султона.

Примеры

• Мезилат (метансульфонат), CH ₃ −SO−3
• Трифлат (трифторметансульфонат), CF ₃ −SO−3
• Этанесульфонат (эсилат, езилат), CH ₃ CH ₂ −SO−3
• Тозилат ( п -толуолсульфонат), п - CH ₃ -C ₆ H ₄ -SO−3
• Бензолсульфонат (безилат), C ₆ H ₅ −SO−3
• Клозилат (клозилат, хлорбензолсульфонат), Cl−C ₆ H ₄ −SO−3
• Камфорсульфонат (камзилат, камзилат), (C ₁₀ H ₁₅ O)-SO−3
• Пипсилат ( производное п -иодбензолсульфоната), p - I−C ₆ R ₄ −SO−3, где R — любая группа. ^[5]
• Нозилат ( о- или п- нитробензолсульфонат), о- или п - O ₂ N−C ₆ H ₄ −SO−3

Смотрите также

• Сульфат
• Сульфоксид
• Сульфонил

Рекомендации

1. Адольф Стрекер, Ueber eine neue Bildungsweise und die Constustition der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie, том 148, выпуск 1, страницы 90–96 (стр. 90–96) 1868 doi : 10.1002/jlac.18681480108
2. Кэри, Фрэнсис А.; Сундберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия . Том. А: Структура и механизмы (5-е изд.). Спрингер. п. 414. ИСБН 978-0-387-44899-2.
3. Р. Дж. Кремлин «Введение в сероорганическую химию» Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996) ISBN 0-471-95512-4 
4. Мондал, Шован (2012). «Последние разработки в области синтеза и применения сультонов». хим. Преподобный . 112 (10): 5339–5355. дои : 10.1021/cr2003294. ПМИД  22742473.
5. Бейслер, Дж. А.; Сато, Ю. (1971). «Химия карпестерола, нового стерина из Solanum xanthocarpum». Журнал органической химии . 36 (25): 3946–3950. дои : 10.1021/jo00824a022. ISSN  0022-3263. ПМИД  5127991.