Даммаренил катион- Синтез тараксастерола
Тараксастерол ( антестерин ) — это тритерпен, получаемый из мевалонатного пути и содержащийся в одуванчиках . [1]
Предшественником для биосинтеза тараксастерола является сквален . На первом этапе этого образования сквален циклизуется с молекулярным кислородом , FAD и NADPH через фермент скваленэпоксидазу флавопротеина с образованием (2 S )-2,3-оксидосквалена. На втором этапе, если оксидосквален сворачивается в конформацию кресла в ферменте, произойдет каскад циклизаций , что приведет к образованию катиона даммаренила. [1]
Затем катион даммаренила подвергается алкильному сдвигу для создания шестичленного кольца и снятия напряжения кольца для образования катиона бакхаренила. Это позволяет двойной связи бакхаренила атаковать вторичный положительный заряд и образует пентациклическую кольцевую систему для получения третичного катиона лупанила. Произойдет сдвиг 1,2-алкила Вагнера-Мейервейна для образования гексациклической кольцевой системы и вторичного катиона олеанила. За этим следует сдвиг 1,2-метила Вагнера-Мейервейна для создания третичного катиона тараксастерила. Этот катион является последним промежуточным продуктом в пути тараксастерола. Далее следует реакция E2 , в которой депротонирование протона дает тараксастерол. Ферменты, участвующие в этом биосинтезе, - это оксидосквален: лупеопл циклаза и оксидосквален: B-амирин циклаза. [1]
