Химическое соединение
Тексилборан — это боран с формулой [Me 2 CHCMe 2 BH 2 ] 2 (Me = метил ). Название происходит от « t -гексилборан» (хотя группа не является стандартной трет -гексильной группой), и формулу часто сокращают до ThxBH 2 . Бесцветная жидкость, моноалкилборан. Его получают путем гидроборирования тетраметилэтилена : [1]
- B2H6 + 2Me2C = CMe2 → [ Me2CHCMe2BH2 ] 2
Реакции
Тексилборан образуется in situ . В растворе он изомеризуется в течение нескольких дней в производное 2,3-диметил-1-бутила, показанное здесь как мономер:
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 BH 2
Тексилборан позволяет синтезировать кетоны путем связывания пары алкенов с оксидом углерода, который служит стержнем карбонила: [1]
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 + 2 RCH=CH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2
- Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2 + CO + H 2 O → O=C(CH 2 CH 2 R) 2 + ...
Важной особенностью этого реагента является то, что тексильная группа практически никогда не подвергается анионотропной 1,2-миграции от бора к соседнему атому. [2]
Ссылки
- ^ ab Negishi, Ei-Ichi; Brown, Herbert C. (1974). "Тексилборан-универсальный реагент для органического синтеза с помощью гидроборирования". Synthesis . 1974 (2): 77–89. doi :10.1055/s-1974-23248. S2CID 96012955.
- ^ Aggarwal, Varinder K.; Fang, Guang Yu; Ginesta, Xavier; Howells, Dean M.; Zaja, Mirko (2006-01-01). «К пониманию факторов, ответственных за 1,2-миграцию алкильных групп в боратных комплексах». Pure and Applied Chemistry . 78 (2): 215–229. doi : 10.1351/pac200678020215 . ISSN 1365-3075. S2CID 13833993.
