2,4-Динитрофенилгидразин ( 2,4-ДНФГ или ДНФГ ) — органическое соединение C6H3 (NO2 ) 2NHNH2 . ДНФГ — это твёрдое вещество от красного до оранжевого цвета . Это замещенный гидразин . Твёрдое вещество относительно чувствительно к ударам и трению . По этой причине ДНФГ обычно используют в виде влажного порошка. ДНФГ является предшественником препарата Сивифен .
Его можно получить реакцией сульфата гидразина с 2,4-динитрохлорбензолом : [1]
DNPH — это реагент в учебных лабораториях по качественному органическому анализу . Реактив Брэди или реагент Борче готовят путем растворения DNPH в растворе, содержащем метанол и немного концентрированной серной кислоты . Этот раствор используется для обнаружения кетонов и альдегидов . Положительный результат теста подтверждается образованием желтого, оранжевого или красного осадка динитрофенилгидразона. Ароматические карбонилы дают красные осадки, тогда как алифатические карбонилы дают более желтый цвет. [2] Реакция между DNPH и общим кетоном с образованием гидразона показана ниже:
Эта реакция, в целом, является реакцией конденсации , когда две молекулы соединяются вместе с потерей воды. Механистически это пример реакции присоединения-элиминирования : нуклеофильное присоединение группы -NH 2 к карбонильной группе C=O с последующим элиминированием молекулы H 2 O: [3]
Гидразоны, полученные из DNP, имеют характерные температуры плавления, что облегчает идентификацию карбонила. В частности, использование DNPH было разработано Брэди и Элсми. [5] Современные спектроскопические и спектрометрические методы вытеснили эти методы.
DNPH не реагирует с другими карбонилсодержащими функциональными группами, такими как карбоновые кислоты , амиды и эфиры , для которых существует связанная с резонансом стабильность, поскольку неподеленная пара электронов взаимодействует с p-орбиталью карбонильного углерода, что приводит к увеличению делокализации в молекуле. Эта стабильность может быть потеряна при добавлении реагента к карбонильной группе. Следовательно, эти соединения более устойчивы к реакциям присоединения. Кроме того, с карбоновыми кислотами существует эффект соединения, действующего как основание, в результате чего полученный карбоксилат становится отрицательно заряженным и, следовательно, больше не уязвимым для нуклеофильной атаки.
Сухой DNPH чувствителен к трению и ударам. По этой причине он поставляется влажным или «увлажненным», когда школа покупает его у поставщика химикатов. [6] Если DNPH хранить неправильно и оставить высыхать, он может стать взрывоопасным. Это искусственный разобщитель цепи переноса электронов (ETC). [7]