Тиазолидин — гетероциклическое органическое соединение с формулой (CH2)3(NH)S. Это 5-членное насыщенное кольцо с тиоэфирной группой и аминогруппой в положениях 1 и 3. Это серный аналог оксазолидина . Тиазолидин — бесцветная жидкость. Хотя исходный тиазолидин представляет только академический интерес, некоторые производные , т. е. тиазолидины , важны, например, антибиотик пенициллин .
Тиазолидин получают путем конденсации цистеамина и формальдегида . [3] Другие тиазолидины могут быть синтезированы путем подобных конденсаций. Известным производным является 4-карбокситиазолидин ( тиопролин ), полученный из формальдегида и цистеина .
Полезные тиазолидины включают препарат пиоглитазон , антибиотик пенициллин и N-метил-2-тиазолидинтион , ускоритель вулканизации хлоропреновых каучуков. [4]
Тиазолидины, функционализированные карбонилами в положениях 2 и 4, тиазолидиндионы , являются препаратами, используемыми при лечении сахарного диабета 2 типа . Роданин является родственным биоактивным видом, содержащим один карбонил и один тиокарбонил.
Многие тиазолидины получают из цистеина и родственных аминотиолов. [5] p - аминоциннамальдегид способен различать цистеин и гомоцистеин . С цистеином буферный водный раствор альдегида меняет цвет с желтого на бесцветный из-за вторичной реакции замыкания кольца имина. Гомоцистеин не способен замыкать кольцо, и цвет не меняется.
