Тикарциллин — это карбоксипенициллин . Он может продаваться и использоваться в сочетании с клавуланатом как тикарциллин/клавулановая кислота . Поскольку это пенициллин, он также относится к более крупному классу β-лактамных антибиотиков. Его основное клиническое применение — в качестве инъекционного антибиотика для лечения грамотрицательных бактерий, в частности Pseudomonas aeruginosa и Proteus vulgaris . Он также является одним из немногих антибиотиков, способных лечить инфекции Stenotrophomonas maltophilia .
Он поставляется в виде белого или бледно-желтого порошка. Он хорошо растворяется в воде, но его следует растворять только непосредственно перед использованием, чтобы предотвратить деградацию.
Он был запатентован в 1963 году. [1]
Антибиотические свойства тикарциллина обусловлены его способностью предотвращать сшивание пептидогликана во время синтеза клеточной стенки , когда бактерии пытаются делиться , что приводит к гибели клетки. [ необходима цитата ]
Тикарциллин, как и пенициллин , содержит β-лактамное кольцо, которое может быть расщеплено β-лактамазами , что приводит к инактивации антибиотика. Те бактерии, которые могут экспрессировать β-лактамазы, следовательно, устойчивы к β-лактамным антибиотикам. По крайней мере, отчасти из-за общего β-лактамного кольца, тикарциллин может вызывать реакции у пациентов с аллергией на пенициллин. Тикарциллин также часто сочетается с ингибитором β-лактамазы , таким как клавулановая кислота ( ко-тикарклав ). [ необходима цитата ]
В молекулярной биологии тикарциллин используется в качестве альтернативы ампициллину для проверки поглощения генов-маркеров бактериями. Он предотвращает появление колоний-сателлитов, которые возникают при распаде ампициллина в среде. Он также используется в молекулярной биологии растений для уничтожения Agrobacterium , который используется для доставки генов в растительные клетки.
Тикарциллин не всасывается через рот, поэтому его следует вводить внутривенно или внутримышечно.
Однако Тиментин содержит клавуланат в отличие от Тикара.
Карбенициллин используется в клинике в первую очередь из-за его низкой токсичности и его полезности в лечении инфекций мочевыводящих путей , вызванных восприимчивыми видами Pseudomonas . Его низкая эффективность, низкая пероральная активность и восприимчивость к бактериальным бета-лактамазам делают его уязвимым для замены агентами без этих дефицитов. Одним из претендентов в этой гонке является тикарициллин. Его происхождение зависело от хорошо известного факта, что двухвалентная сера примерно эквивалентна винильной группе (ср. метиопропамин , суфентанил , пизотилин и т. д.).
Один синтез начинался с получения монобензилового эфира 3-тиенилмалоновой кислоты, превращения его в хлорангидрид с помощью SOCl2 и конденсации его с 6-аминопенициллановой кислотой ( 6-APA ). Гидрогенолиз (Pd/C) завершал синтез тикарциллина.